Trimethyl-((S)-7-oxiranyl-hept-1-ynyl)-silane | 152037-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-((S)-7-oxiranyl-hept-1-ynyl)-silane
• 英文别名: trimethyl-[7-[(2S)-oxiran-2-yl]hept-1-ynyl]silane
• CAS: 152037-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: KGJJEJJCFAQUPY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((S)-7-oxiranyl-hept-1-ynyl)-silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-8-ynyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-bullatacin的合成：强效，抗肿瘤，4-羟基化的无水产乙酸原的对映体

  摘要：

  标题化合物的合成代表了这些有效的，抗肿瘤的无核产乙酸原素中的任何一种的首个构建体，并且具有完整的相对立体化学。钯（0）介导的交叉二炔偶联和使用三种天然α-羟基酸作为所有绝对立体化学的起源都突显了这种灵活的方法，为进一步研究结构类似物奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60671-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2S)-non-8-yne-1,2-diol 生成 Trimethyl-((S)-7-oxiranyl-hept-1-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-bullatacin的合成：强效，抗肿瘤，4-羟基化的无水产乙酸原的对映体

  摘要：

  标题化合物的合成代表了这些有效的，抗肿瘤的无核产乙酸原素中的任何一种的首个构建体，并且具有完整的相对立体化学。钯（0）介导的交叉二炔偶联和使用三种天然α-羟基酸作为所有绝对立体化学的起源都突显了这种灵活的方法，为进一步研究结构类似物奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60671-8

文献信息

• Synthesis of (−)-bullatacin: The enantiomer of a potent, antitumor, 4-hydroxylated, Annonaceous acetogenin
  作者：Thomas R. Hoye、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60671-8

  日期：1993.8

  Synthesis of the title compound represents the first construction of any of these potent, antitumor Annonaceous acetogenins with the entire relative stereochemistry in place. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of three, natural, α-hydroxy acids as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach that sets the stage for access to structural analogs for

  标题化合物的合成代表了这些有效的，抗肿瘤的无核产乙酸原素中的任何一种的首个构建体，并且具有完整的相对立体化学。钯（0）介导的交叉二炔偶联和使用三种天然α-羟基酸作为所有绝对立体化学的起源都突显了这种灵活的方法，为进一步研究结构类似物奠定了基础。