N-[2-[(2-氯-4,6-二硝基苯基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯基]乙酰胺 | 66557-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: N-[2-[(2-氯-4,6-二硝基苯基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: 2'-(2-Chloro-4,6-dinitrophenylazo)-5'-(diethylamino)acetanilide
• 英文别名: N-[2-[(2-chloro-4,6-dinitrophenyl)diazenyl]-5-(diethylamino)phenyl]acetamide
• CAS: 66557-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₆O₅
• 分子量: 434.839
• InChiKey: YREBUQFUGONNSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-[2-[(2-氯-4,6-二硝基苯基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯基]乙酰胺 、 sodium cyanide 、 水 以 硫代丙二腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以35.12 parts of 3-acetamido-4-(2'-cyano-4', 6'-dinitrophenylazo)-N,N-diethylaniline are obtained的产率得到N-[2-[(2-氰基-4,6-二硝基苯基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catalyst complex for the preparation of cyano-azo dyestuffs

  摘要：

  一种制备不溶于水的氰基-偶氮染料的方法，其化学式为：(CN).sub.n --A--N.dbd.N--B (I)，起始物为式为：(Hal).sub.n --A--N.dbd.N--B (II)的卤代偶氮化合物，其中A表示带有氰基或卤素取代基的苯环基团，与偶氮基相对应的位置为邻位；Hal代表卤素原子，优选溴或氯；B表示偶联化合物的基团，优选取代的对氨基芳烃基团；A和B不含使其溶于水的基团，可含有其他取代基，如卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、硝基、氰基、三氟甲基、磺酰基、酰胺基、酰基、次级或三级氨基或羧酸酯；N为1或2。在水的存在下，将式为(II)的化合物与碱性氰化物反应，优选为氰化钠，在式为NC--R--S--(R').sub.m --CN (III)的硫化物溶剂存在下进行反应，其中R和R'可以相同也可以不同，表示具有1至6个碳原子的烷基，直链或支链，可以含有--O--或--S--桥；m为0或1；在硫化物(III)和铜盐分子复合体的催化剂存在下进行反应。

  公开号：

  US04165297A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二硝基苯胺 、 3-(N,N-二乙基氨基)乙酰苯胺 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酸 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-[(2-氯-4,6-二硝基苯基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Azo disperse dye mixtures

  摘要：

  本发明涉及一种染料混合物，包括式(I)的偶氮染料，其中X和X1各自独立地为氯或溴；R1不存在或是C1-4烷基；而R2和R3各自独立地为氢、C1-6烷基或氰乙基；但当R1不存在时，R2为正丁基或氰乙基，R3为氰乙基；以及根据权利要求1的进一步染料组分，一种制备这种混合物的方法以及使用这种混合物为合成纺织材料或纤维混合物着色的方法。

  公开号：

  US06682573B2

文献信息

• 一种分散染料组合物及其制备方法和用途
  申请人：浙江闰土研究院有限公司

  公开号：CN106590027B

  公开（公告）日：2020-05-01

  一种分散染料组合物及其制备方法和用途，所述分散染料组合物包括式(1)化合物中一种或多种化合物组成的组分A、式(2)化合物中一种或多种化合物组成的组分B、禁用芳香胺化合物、氯化苯酚、氯苯和氯甲苯、任选的辅料、以及其他不可避免的杂质，所述禁用芳香胺化合物的总含量为10ppm以下，各类氯化苯酚各自的总含量均为0.5ppm以下，氯苯和氯甲苯的总含量为1ppm以下。所述分散染料组合物各项环保指标符合Oeko‑Tex Standard 100(2016)的要求。另外，采用本发明的分散染料组合物对织物进行染色后，染后织物符合Oeko‑Tex Standard 100(2016)婴儿级的要求。
• Azo disperse dye mixtures
  申请人：DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG

  公开号：US06682573B2

  公开（公告）日：2004-01-27

  The present invention refers to a dye mixture comprising an azo dye of the formula (I) wherein each of X and X1 independently is chlorine or bromine; R1 is absent or is C1-4 alkyl; and each of R2 and R3 independently is hydrogen, C1-6 alkyl or cyanoethyl; but when R1 is absent, R2 is n-butyl or cyanoethyl and R3 is cyanoethyl; and further dye components according to claim 1, a method for the preparation of such mixtures and a method for coloring a synthetic textile material or fiber blend thereof using such mixtures.

  本发明涉及一种染料混合物，包括式(I)的偶氮染料，其中X和X1各自独立地为氯或溴；R1不存在或是C1-4烷基；而R2和R3各自独立地为氢、C1-6烷基或氰乙基；但当R1不存在时，R2为正丁基或氰乙基，R3为氰乙基；以及根据权利要求1的进一步染料组分，一种制备这种混合物的方法以及使用这种混合物为合成纺织材料或纤维混合物着色的方法。
• Process for the preparation of cyano azo dyestuffs
  申请人：Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04126610A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  A process for preparing a cyano-azo dyestuff which is insoluble in water and has the formula: (CN).sub.n -- A -- N .dbd. N -- B (I) starting with a halogen-azo compound of formula: (Hal).sub.n -- A -- N .dbd. N -- B (II) in which A denotes a benzenoid group containing a nitrile or halogen substituent(s) in ortho position with respect to the azo group; Hal represents an atom of halogen, and preferably bromine or chlorine; B denotes the radical of a coupling compound; and preferably a substituted para-aminoarylene radical; A and B are devoid of groups which confer solubility in water and may contain other substituents such as halogen, alkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, nitro, cyano, trifluoroalkyl, sulfonyl, acylamino, acyl, secondary or tertiary amino, or an ester of a carboxylic acid; And n is 1 or 2, wherein a compound of formula (II) is reacted with an alkali cyanide, preferably sodium cyanide, in the presence of water, and further in the presence of a solvent formed by a sulfide of formula: NC -- R -- S -- (R').sub.m -- CN (III) where R and R', which may be the same or different, denote an alkylene radical having from 1 to 6 carbon atoms and having a straight or branched chain which may contain --O-- or --S-- bridge; m is 0 or 1; and in the presence of a catalyst constituted by a molecular combination between the sulfide of formula (III) and a cuprous salt.

  一种制备不溶于水的氰基-偶氮染料的方法，其化学式为：(CN).sub.n -- A -- N.dbd.N -- B (I)，起始物为一种卤素-偶氮化合物，其化学式为：(Hal).sub.n -- A -- N.dbd.N -- B (II)，其中A表示含有苯环基团，该基团在偶氮基团的正交位上含有腈或卤素取代基；Hal代表卤素原子，最好是溴或氯；B表示偶联化合物的基团，最好是取代的对氨基芳基烷基基团；A和B不含有使其溶于水的基团，可以含有其他取代基，如卤素，烷基，烷氧基，芳基，芳基烷基，硝基，氰基，三氟甲基，磺酰基，酰胺基，酰基，二级或三级氨基，或羧酸酯；n为1或2，其中化合物(II)与碱性氰化物反应，最好是氰化钠，在水的存在下，并在式为：NC--R--S--(R').sub.m--CN (III)的硫化物溶剂的存在下进行，其中R和R'，可以相同也可以不同，表示具有1至6个碳原子的烷基，具有直链或支链，可以含有--O--或--S--桥；m为0或1；并在由式为(III)的硫化物和铜盐的分子组合形成的催化剂的存在下进行。
• 一种偶氮分散染料的连续化制备方法
  申请人：浙江龙盛染料化工有限公司

  公开号：CN113831757A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了一种偶氮分散染料的连续化制备方法，其包括：(1)先往带溢料口的接料罐中通入主流体，使主流体在文丘里反应器、带溢料口的接料罐、主流体循环泵和换热器组成的循环回路I里进行循环流动，控制循环回路I中的物料温度在适合进行偶合反应的温度；(2)再使偶合组分料液和重氮液连续进入文丘里反应器中进行偶合反应，得到的偶合产物料液连续进入接料罐，接料罐中的物料进入循环回路I进行循环；(3)当进料罐溢料口溢出的物料纯度达到稳定，使溢出的料液进入转晶釜进行升温转晶，再过滤、洗涤得到偶氮分散染料。本发明实现了连续化高效制备偶氮分散染料，得到的产品收率高、纯度高。
• Catalyst complex for the preparation of cyano-azo dyestuffs
  申请人：Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04165297A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  A process for preparing a cyano-azo dyestuff which is insoluble in water and has the formula: (CN).sub.n --A--N.dbd.N--B (I) starting with a halogen-azo compound of formula: (Hal).sub.n --A--N.dbd.N--B (II) in which A denotes a benzenoid group containing a nitrile or halogen substituent(s) in ortho position with respect to the azo group; Hal represents an atom of halogen, and preferably bromine or chlorine; B denotes the radical of a coupling compound; and preferably a substituted para-aminoarylene radical; A and B are devoid of groups which confer solubility in water and may contain other substituents such as halogen, alkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, nitro, cyano, trifluoroalkyl, sulfonyl, acylamino, acyl, secondary or tertiary amino, or an ester of a carboxylic acid; and N is 1 or 2, wherein a compound of formula (II) is reacted with an alkali cyanide, preferably sodium cyanide, in the presence of water, and further in the presence of a solvent formed by a sulfide of formula: NC--R--S--(R').sub.m --CN (III) where R and R', which may be the same or different, denote an alkylene radical having from 1 to 6 carbon atoms and having a straight or branched chain which may contain --O-- or --S-- bridge; m is 0 or 1; and in the presence of a catalyst constituted by a molecular combination between the sulfide of formula (III) and a cuprous salt.

  一种制备不溶于水的氰基-偶氮染料的方法，其化学式为：(CN).sub.n --A--N.dbd.N--B (I)，起始物为式为：(Hal).sub.n --A--N.dbd.N--B (II)的卤代偶氮化合物，其中A表示带有氰基或卤素取代基的苯环基团，与偶氮基相对应的位置为邻位；Hal代表卤素原子，优选溴或氯；B表示偶联化合物的基团，优选取代的对氨基芳烃基团；A和B不含使其溶于水的基团，可含有其他取代基，如卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、硝基、氰基、三氟甲基、磺酰基、酰胺基、酰基、次级或三级氨基或羧酸酯；N为1或2。在水的存在下，将式为(II)的化合物与碱性氰化物反应，优选为氰化钠，在式为NC--R--S--(R').sub.m --CN (III)的硫化物溶剂存在下进行反应，其中R和R'可以相同也可以不同，表示具有1至6个碳原子的烷基，直链或支链，可以含有--O--或--S--桥；m为0或1；在硫化物(III)和铜盐分子复合体的催化剂存在下进行反应。