2,2-Dimethyl-propionic acid 1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-allyl ester | 127944-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-allyl ester
• 英文别名: 3-Trimethylsilyloxybut-3-en-2-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 127944-09-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: UXQMQLDYWUUQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-allyl ester 、 正己醛 生成 (5-hydroxy-3-oxodecan-2-yl) 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  TROST, BARRY M.;URABE, HIROKAZU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3982-3983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-oxobutan-2-yl pivalate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diastereoselectivity in the aldol condensation of methyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a008

文献信息

• Toward the total synthesis of scytophycins: Synthesis of the C7–C21 fragments of scytophycins A, B, and C
  作者：Takayuki Ohyoshi、Mayu Namiki、Yuto Miyazaki、Shusei Sato、Tomonari Noguchi、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154250

  日期：2023.1

  comprehensive total synthesis of scytophycins, we have investigated the late-state functionalization using fragment compounds. We established stereoselective construction of the C7-C21 part in scytophycins A and B involving characteristic C16 epoxide by using Sharpless epoxidation. Although stereoselectivity remains unsatisfactory, reduction of the C16 exo-olefin for the synthesis of scytophycin C was

  Scytophysins 是具有 22 元环的细胞毒性大环内酯，其特点是针对细胞骨架蛋白肌动蛋白具有很强的细胞毒性。为了全面合成胞藻素，我们研究了使用片段化合物的后期功能化。我们通过使用 Sharpless 环氧化建立了涉及特征 C16 环氧化物的 scytophycins A 和 B 中 C7-C21 部分的立体选择性结构。尽管立体选择性仍然不令人满意，但实现了用于合成胞藻素 C 的 C16外烯烃的还原。