3,3'-bis(3-tert-butyl-1,1,2,2-tetramethyl-3-silacyclopropane) | 1309371-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3'-bis(3-tert-butyl-1,1,2,2-tetramethyl-3-silacyclopropane)
• 英文别名: 1-Tert-butyl-1-(1-tert-butyl-2,2,3,3-tetramethylsiliran-1-yl)-2,2,3,3-tetramethylsilirane；1-tert-butyl-1-(1-tert-butyl-2,2,3,3-tetramethylsiliran-1-yl)-2,2,3,3-tetramethylsilirane
• CAS: 1309371-63-8
• 化学式: C₂₀H₄₂Si₂
• 分子量: 338.724
• InChiKey: GLKSGLYLLJVCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(3-tert-butyl-1,1,2,2-tetramethyl-3-silacyclopropane) 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到(1,4-Ditert-butyl-5,5,6,6-tetramethyl-3-trimethylsilyl-7-oxa-1,4-disilabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的双（硅烷）的合成及其与甲基和苯基类似物的比较

  摘要：

  报道了一系列取代的双（甲硅烷基）s（Me 4 C 2 SiR）2 {R = Me（1a），Ph（1b），叔丁基（1c）}的详细合成。的叔丁基衍生物（1C）表示在溶液构象刚性相对于Si-Si键的旋转空间拥塞其结果。这与甲基（1a）和苯基（1b）类似物形成对比。通过密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31G ＊水平上检查了所有三个双（硅烷）的旋转势垒。对于1a，计算出的旋转势垒为4.1和4.7 kcal / mol和分别为1b和1b，但对于1c则显着更高，为29.9 kcal / mol。的热解1C在145℃下在双存在（三甲基硅烷基）乙炔，得到1,4-二-叔丁基- 2,2,3,3-四甲基-5,6-双（三甲基硅烷基）-1,4- -双（二甲基甲硅烷基）乙炔与1，2-二硅环丁-1-烯中间体（B）的[2 + 2]环加成反应生成的-二硅双环[2.2.0]己-5-烯（A）。1,2-二硅环丁-1-烯

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.043
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基氯代硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium graphite 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 、 3,3'-bis(3-tert-butyl-1,1,2,2-tetramethyl-3-silacyclopropane)
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的双（硅烷）的合成及其与甲基和苯基类似物的比较

  摘要：

  报道了一系列取代的双（甲硅烷基）s（Me 4 C 2 SiR）2 {R = Me（1a），Ph（1b），叔丁基（1c）}的详细合成。的叔丁基衍生物（1C）表示在溶液构象刚性相对于Si-Si键的旋转空间拥塞其结果。这与甲基（1a）和苯基（1b）类似物形成对比。通过密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31G ＊水平上检查了所有三个双（硅烷）的旋转势垒。对于1a，计算出的旋转势垒为4.1和4.7 kcal / mol和分别为1b和1b，但对于1c则显着更高，为29.9 kcal / mol。的热解1C在145℃下在双存在（三甲基硅烷基）乙炔，得到1,4-二-叔丁基- 2,2,3,3-四甲基-5,6-双（三甲基硅烷基）-1,4- -双（二甲基甲硅烷基）乙炔与1，2-二硅环丁-1-烯中间体（B）的[2 + 2]环加成反应生成的-二硅双环[2.2.0]己-5-烯（A）。1,2-二硅环丁-1-烯

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.043

文献信息

• Synthesis of a tert-butyl substituted bis(silirane) and comparison with its methyl and phenyl analogs
  作者：Kothanda Rama Pichaandi、Joel T. Mague、Mark J. Fink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.043

  日期：2011.5

  The detailed syntheses of a series of substituted bis(silirane)s (Me4C2SiR)2 R = Me (1a), Ph (1b), tert-butyl (1c)} are reported. The tert-butyl derivative (1c) shows steric congestion which results in conformational rigidity in solution with respect to Si–Si bond rotation. This contrasts with the methyl (1a) and phenyl (1b) analogs. The rotational barriers of all three bis(silirane)s were examined

  报道了一系列取代的双（甲硅烷基）s（Me 4 C 2 SiR）2 R = Me（1a），Ph（1b），叔丁基（1c）}的详细合成。的叔丁基衍生物（1C）表示在溶液构象刚性相对于Si-Si键的旋转空间拥塞其结果。这与甲基（1a）和苯基（1b）类似物形成对比。通过密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31G ＊水平上检查了所有三个双（硅烷）的旋转势垒。对于1a，计算出的旋转势垒为4.1和4.7 kcal / mol和分别为1b和1b，但对于1c则显着更高，为29.9 kcal / mol。的热解1C在145℃下在双存在（三甲基硅烷基）乙炔，得到1,4-二-叔丁基- 2,2,3,3-四甲基-5,6-双（三甲基硅烷基）-1,4- -双（二甲基甲硅烷基）乙炔与1，2-二硅环丁-1-烯中间体（B）的[2 + 2]环加成反应生成的-二硅双环[2.2.0]己-5-烯（A）。1,2-二硅环丁-1-烯