5-bromo-6-methylimidazo[2,1-b]thiazole | 134670-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5-bromo-6-methylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 5-Brom-6-methylimidazo<2,1-b>thiazol；5-Bromo-6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 134670-13-6
• 化学式: C₆H₅BrN₂S
• 分子量: 217.089
• InChiKey: VFTRBNIGZDVDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基咪唑并(2,1-b)噻唑 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到5-bromo-6-methylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑-杂芳烃的无金属区域选择性溴化：有机溴化物盐在电催化中的双重作用

  摘要：

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，

  DOI：

  10.1039/d1gc01069g

文献信息

• O'Daly, M. Anne; Hopkinson, Christopher P.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 855 - 860
  作者：O'Daly, M. Anne、Hopkinson, Christopher P.、Meakins, G. Denis、Raybould, Amanda J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative bromination of imidazoheterocycle bromohydrates*
  作者：N. V. Kovalenko、A. Yu. Cherepakha、G. P. Kutrov、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-012-0903-8

  日期：2012.1

  The behavior of imidazo[1,2-a]pyridinium, imidazo[1,2-a]pyrimidinium, and imidazo[2,1-b]thiazolium bromides derivatives in oxidative bromination reactions has been studied. It has been established that reaction products structures and their yields depend on the properties of the substituents in the bicycle and the oxidant concentration.
• KUTROV, G. P.;VOLOVENKO, YU. M.;KURG, V. A.;MACHKOVSKAYA, E. N.;BABICHEV,+, DOKL. AN YCCP. B,(1984) N, S. 36-38
  作者：KUTROV, G. P.、VOLOVENKO, YU. M.、KURG, V. A.、MACHKOVSKAYA, E. N.、BABICHEV,+

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，