2-(1-methoxycyclohexyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone | 69152-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(1-methoxycyclohexyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(1-Methoxycyclohexyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutan-1-one；2-(1-methoxycyclohexyl)-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• CAS: 69152-08-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: VHLYGAORTYCQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxycyclohexyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone 在 三氟化硼乙醚 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methylenespiro<4.5>decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a035
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 环己酮二甲缩酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到2-(1-methoxycyclohexyl)-2-(trimethylsiloxy)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a035

文献信息

• A FACILE METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-ALKOXY-1,4-DIKETONES
  作者：Isao Kuwajima、Ichiro Azegami、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1978.1431

  日期：1978.12.5

  The title compoun\=a}s were prepared efficiently by Lewis acid catalyzed reaction of 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutene with acetals, followed by addition of the Grignard reagent and ring cleavage of the resulting vis-diols with Pb(OAc)4.

  在路易斯酸催化下，1,2-双（三甲基硅氧基）-1-环丁烯与乙醛发生反应，然后加入格氏试剂，并用 Pb(OAc)4 对生成的粘二元醇进行环裂解，从而高效地制备出了标题化合物。
• SHIMADA, J. -ICHI;HASHIMOTO, KOICHI;KIM, BYEANG, HYEAN;NAKAMURA, EIICHI;K+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1759-1773
  作者：SHIMADA, J. -ICHI、HASHIMOTO, KOICHI、KIM, BYEANG, HYEAN、NAKAMURA, EIICHI、K+

  DOI：——

  日期：——