5-Methoxy-2,2-dimethyl-4-oxothiochroman | 64793-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 5-Methoxy-2,2-dimethyl-4-oxothiochroman
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-thiochroman-4-one；5-methoxy-2,2-dimethyl-3H-thiochromen-4-one
• CAS: 64793-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: XDMMUIYCMMJYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 哌啶 、 PPA 作用下， 反应 20.67h， 生成 5-Methoxy-2,2-dimethyl-4-oxothiochroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-thiochromenes, the Sulfur Analogs of Precocenes

  摘要：

  一种新的高产率合成2,2-二甲基-2H-噻吩并[4,3-b]吡喃的方法包括：硫酚对3-甲基-2-丁烯酸的迈克尔加成反应，生成的3-甲基-3-苯硫基丁酸的内环化缩合反应，用硼氢化钠还原所得的2,2-二甲基-4-氧代噻吩并[4,3-b]吡喃，以及酸催化下所得的4-羟基-2,2-二甲基噻吩并[4,3-b]吡喃的去水反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27866

文献信息

• Synthesis of 6-methoxy-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-1-benzothiopyran and 6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-1-benzothiopyran, sulfur analogues of precocene I and precocene II
  作者：F. Camps、O. Colomina、J. Coll、A. Messeguer

  DOI：10.1002/jhet.5570200456

  日期：1983.7

  Preparation of title compounds 5, sulfur analogues of the natural insect antijuvenile hormones precocene I and II, is described. The synthetic pathway involves conversion of the appropriate thiophenol 2 into the corresponding thiochroman-4-one 4 followed by reduction and dehydration. The 13C nmr data for all the above products are also reported.

  描述了标题化合物5的制备，标题化合物5是天然昆虫抗幼激素激素前十烯I和II的硫类似物。合成途径包括将合适的苯酚2转化为相应的苯并二氢吡喃-4-酮4，然后进行还原和脱水。还报告了上述所有产品的13 C nmr数据。