1-[(4-Nitrophenyl)methyl]piperidin-1-ium-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]piperidin-1-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD05169836
• 分子量: 264.281
• InChiKey: LBVNOYYAWUGGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Nitrophenyl)methyl]piperidin-1-ium-4-carboxylate 、 (5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型 4'-O-去甲基-表鬼臼毒素衍生物作为靶向拓扑异构酶 II 的抗肿瘤剂

  摘要：

  4'- O-去甲基表鬼臼毒素（DMEP）的C4变异是优化该类化合物抗肿瘤谱的有效方法。因此，合成了两个系列的新型 DMEP 衍生物，正如预期的那样，这些衍生物的抗肿瘤谱随不同的 C4 取代基而变化。值得注意的是，大多数化合物显示出对依托泊苷 (2) 抗性 KBvin 细胞的显着抑制作用。其中四种化合物（11、18、27和28） 诱导的蛋白质连接 DNA 断裂 (PLDB) 水平高于 GL-331 ( 6 ) 和2，并被认为是拓扑异构酶 II (topo II) 的毒性更强大于6和2. 化合物28是一种对 KBvin 细胞非常有效的强效拓扑 II 毒物，用一组肿瘤细胞进一步评估，对 HepG2 最有效。该化合物还在肝癌 22 (H22) 小鼠模型中表现出明显的体内抗肿瘤功效。结果表明，DMEP 的 C4 衍生是鉴定具有优化抗肿瘤谱的强效拓扑 II 抑制剂的可行方法。

  DOI：

  10.3390/molecules27155029