3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 863329-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-Amino-2-benzyl-6-hydrazinyl-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 863329-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O
• 分子量: 232.245
• InChiKey: MNMMTMSFKVTQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到3-amino-6-azido-2-benzyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香化和环化：对3-氨基-6-肼基1,2,4-三嗪-5（2 H）-与一碳片段试剂或亚硝酸反应的环化机理的合理理解

  摘要：

  标题化合物（2）与一碳片段试剂或亚硝酸反应生成杂双环化合物6-氨基-3-取代-1,2,4-三唑[3,4- f ] [1,2]的环化机理，4] triazin-8（7 H）-ones（3a〜d）或6-氨基-1,2,3,4-tetrazolo [5,1- f ] [1,2,4] triazin-8（7本文分别探讨了H）-一（4）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one（10）时，在相同条件下处理2的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 而是3-氨基-2-苄基-6-取代的1,2,4-三嗪-5（2 H形成一个（11,12,14）和2- N-（2-氨基-1-苄基-4-氧代-1,2,4-三嗪-5-基）半咔唑（13）。或者，当3-氨基-6-肼基-2-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -1，2，4-三嗪-5（2H）-一（16）时，带有2-[（2 -羟基乙氧基）甲基]侧链在N-2的2由N

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430412
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-benzyl-6-bromo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香化和环化：对3-氨基-6-肼基1,2,4-三嗪-5（2 H）-1与乙酸在N，N-二甲基甲酰胺中反应的环化机理有更好的了解

  摘要：

  在本文中，我们报告标题化合物（3）与过量的N，N-二甲基甲酰胺（DMF ）反应，该溶液含有两当量的乙酸，得到6-氨基-1,2,4-三唑[3,4- f ] [ 1,2,4]三嗪-8（7 H）-一（1）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-一（6）时，在相同条件下处理3的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 相反，形成3-氨基-2-苄基-6-（2-甲酰基-肼基）-1，2，4-三嗪-5（2H）-一（7）。化合物1的3-乙基衍生物的单晶X射线分析揭示了主要的互变异构结构为7 H-互变异构体（7 H - 1）。根据这些结果，我们提出了一个合理的环化机制，该机制包括两个要点：（1）N-2氢与C-5氧代基团的互变异构使1,2,4-三嗪环芳构化，以及（2） DMF由乙酸在氮原子上质子化，然后在DMF被3或6的6-肼基攻击时发生脱氨作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420516

文献信息

• Synthesis and Molecular Structure of 6-Amino-3-benzylmercapto-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
  作者：Long-Chih Hwang、Chun-Hsie Tu、Jung-Hui Wang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.3390/11020169

  日期：——

  The title compound 6-amino-3-benzylmercapto-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]-triazin-8(7H)-one (4), molecular formula C11H10N6OS, was obtained by the reaction of3-amino-2-benzyl-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(2H)-one (3) with carbon disulfide in awater/pyridine mixture. Compound 4 can also be synthesized by reacting6-amino-3(2H)mercapto-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one (7) with benzylbromide in methanolic ammonia water. The compound crystallizes in the monoclinicspace group P21/c with a = 7.2926(15), b = 14.456(2), c = 11.436(2) å, β = 105.30(2)°, V= 1162.9(4) å3 and Z = 4, resulting in a density Dcalc of 1.567 g/cm3. Molecules of 4 arelinked by extensive intermolecular N-H···N and N-H···O hydrogen bonding [graph set R22 (9)]. The structure is further stabilized by π-π stacking interactions. 2

  标题化合物 6-氨基-3-苄基巯基-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]-三嗪-8(7H)-酮(4)，分子式 C11H10N6OS，是由 3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮(3)与二硫化碳在水/吡啶混合物中反应得到的。化合物 4 也可以通过 6-氨基-3(2H)巯基-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪-8(7H)-酮 (7) 与溴化苄在甲醇氨水中反应合成。该化合物在单斜空间群 P21/c 中结晶，a=7.2926(15)，b=14.456(2)，c=11.436(2) °，β=105.30(2)°，V=1162.9(4) °3，Z=4，密度 Dcalc 为 1.567 g/cm3。4 的分子通过广泛的分子间 N-H-N 和 N-H-O 氢键连接在一起[图集 R22 (9)]。π-π堆积相互作用进一步稳定了该结构。2