1,1a,6,6a-Tetrahydro-1,6-epithiocyclopropindene 7,7-Dioxide | 122608-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 1,1a,6,6a-Tetrahydro-1,6-epithiocyclopropindene 7,7-Dioxide
• 英文别名: 5lambda6-Thiatetracyclo[5.4.0.02,4.03,6]undeca-1(11),7,9-triene 5,5-dioxide；5λ6-thiatetracyclo[5.4.0.02,4.03,6]undeca-1(11),7,9-triene 5,5-dioxide
• CAS: 122608-25-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: IRAYPSAQINGNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1a,6,6a-Tetrahydro-1,6-epithiocyclopropindene 7,7-Dioxide 在 吡啶 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到2,3-二氢-1,2,3-甲桥-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫向苯并苄戊烯的光可逆加成：苯甲富烯双自由基的新方法

  摘要：

  苯并苯并戊烯（萘并戊烯；1）显示出将SO 2加到侧向双环丁烷键中，形成了砜2和“γ-异丁二烯” 3。后者的结构通过X射线衍射明确地确定。两种加合物在254 nm处直接光解后均会挤出SO 2，并以1：3的比例伴随萘再生1。这一结果被解释在主导，两个，一个可逆均裂方面2和3，以同样的亚磺酰双基5，其通过的SO损失2给出了benzoprefulvene双基6。后者处于单重态时进行闭环至1，或者打开以生成萘。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730617
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,2,3-甲桥-1H-茚 生成 1,1a,6,6a-Tetrahydro-1,6-epithiocyclopropindene 7,7-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  BURGER, ULRICH;GMUNDER, CHRISTIAN;SCHMIDLIN, SERGE;BERNARDINELLI, GERALD, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1724-1729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of the sulfur dioxide adducts of benzobenzvalene. The 1.3-dipolar behaviour of a sulfene
  作者：Ulrich Burger、Dominique Erne-Zellweger、Adam W. Sledeski、Serge Schmidlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99128-7

  日期：1989.1

  Pyrolysis (fvp) of a strained γ-sultine (3) produced 1H-indene-1-carboxaldehyde (8) and naphthalene. The key step in the production of aldehyde (8) involves a 1,3-dipolar cycloreversion, as evidenced by the trapping of an intermediate sulfene (6) with methyl acrylate. A diradical pathway is proposed for the formation of naphthalene.

  应变的γ-磺胺（3）的热解（fvp）产生了1H-茚-1-甲醛（8）和萘。醛（8）生产中的关键步骤涉及1,3-偶极环还原，这是通过用丙烯酸甲酯捕获中间亚砜（6）来证明的。提出了形成自由基的双自由基途径。
• Burger, Ulrich; Schmidlin, Serge P.; Mareda, Jiri, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 417 - 418
  作者：Burger, Ulrich、Schmidlin, Serge P.、Mareda, Jiri

  DOI：——

  日期：——