3,7,9-trihydroxyphenalenone | 1158996-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 3,7,9-trihydroxyphenalenone
• 英文别名: 3,7,9-Trihydroxyphenalen-1-one；3,7,9-trihydroxyphenalen-1-one
• CAS: 1158996-63-4
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: XDIGHOQCNGYGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,9-trihydroxyphenalenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-Hydroxy-3,7-bis(methylsulfanyl)phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfur and selenium substituted spiro-biphenalenyl-boron neutral radicals

  摘要：

  我们报告了一种制备烷硫基、二硫基桥联和二硒基桥联的 9-羟基苯那烯酮以及相关的螺联苯那烯基硼中性基团的合成方案。我们表明，苯酚基单元活性位置的硫取代策略降低了烷硫基自由基的电化学歧化电位（ΔE2−1 = E2½ - E1½，其中E1½和E2½是相应阳离子的第一和第二还原电位） [3,7-SR-PLY(O,O)]2B、(R = Me, 9)、(R = Et, 10) 和 (R = Pr, 11)，但会显着降低 ΔE2−在二硫化物和二硒化物取代的情况下为 1 值，[3,4-S,S-PLY(O,O)]2B (12) 和 [3,4-Se,Se-PLY(O,O)]2B ( 13）。 10和11的晶体结构表明，自由基以叠加的苯酚单元的一维（1-D）π链形式存在，并且分子单元比氧取代的类似物[3,7-OMe-PLY（ O,O)]2B (8)。磁化率测量表明，在固态下，自由基保持顺磁性，同时沿着 π 链的分子之间存在自旋-自旋相互作用。能带结构计算与磁性测量数据一致，并表明分子之间存在相互作用。两种化合物的室温电导率为 σRT = 1.5 × 10−2 S cm−1。

  DOI：

  10.1039/c2jm16001c

文献信息

• Synthesis, Structure, and Physical Properties of a Partial π-Stacked Phenalenyl-Based Neutral Radical Molecular Conductor
  作者：Arindam Sarkar、Mikhail E. Itkis、Fook S. Tham、Robert C. Haddon

  DOI：10.1002/chem.201100730

  日期：2011.10.4

  We report the synthesis, crystallization, and solid‐state characterization of the 3,7‐ethoxy‐substituted spirobiphenalenyl‐boron neutral radical 22. The radical is distinguished by its low disproportionation energy and one‐dimensional structure. We show that our strategy of substitution of OEt group at the active positions of the phenalenyl units changes the crystal packing from its previously known

  我们报告了3,7-乙氧基取代的螺双联苯烯基-硼中性基团22的合成，结晶和固态表征。自由基的低歧化能和一维结构而闻名。我们证明了我们在苯二烯基单元活性位置处的OEt基团取代策略改变了其先前已知的OMe类似物的晶体堆积，并且其固态性质由部分π叠层结构和3处的氧原子决定，7位，可以根据共振价键模型进行合理化处理。磁化率测量表明，在固态中，自由基保持顺磁性，但分子之间存在显着的自旋-自旋相互作用。能带结构计算反映了沿π堆栈的分子之间的有效重叠，并显示了自旋含氧原子之间相互作用的证据。室温电导率（σ RT = 2.0×10 -2 小号厘米-1的）22比在先前已知的一维那烯基的基团观察到的高。
• Sulfur and selenium substituted spiro-biphenalenyl-boron neutral radicals
  作者：Arindam Sarkar、Sushanta K. Pal、Mikhail E. Itkis、Fook S. Tham、Robert C. Haddon

  DOI：10.1039/c2jm16001c

  日期：——

  We report a synthetic scheme for the preparation of alkylthio, dithio-bridged and diseleno-bridged 9-hydroxyphenalenones and associated spiro-biphenalenyl boron neutral radicals. We show that the strategy of sulfur substitution at the active positions of the phenalenyl units reduces the electrochemical disproportionation potential (ΔE2−1 = E2½ − E1½, where E1½ and E2½ are the first and second reduction potentials of corresponding cations) of the alkylthio-radicals [3,7-SR-PLY(O,O)]2B, (R = Me, 9), (R = Et, 10) and (R = Pr, 11), but brings about a significant reduction of the ΔE2−1 value in the case of disulfide and diselenide substitution, [3,4-S,S-PLY(O,O)]2B (12) and [3,4-Se,Se-PLY(O,O)]2B (13). The crystal structures of 10 and 11 show that the radicals exist as one dimensional (1-D) π-chains of superimposed phenalenyl units, and the molecular units pack more efficiently than the oxygen-substituted analog [3,7-OMe-PLY(O,O)]2B (8). Magnetic susceptibility measurements indicate that in the solid state the radicals remain paramagnetic while there is spin–spin interaction between the molecules along the π-chains. Band structure calculations are in accordance with the magnetic measurement data and indicate the presence of interactions between the molecules. The room temperature electrical conductivities of both compounds are found to be σRT = 1.5 × 10−2 S cm−1.

  我们报告了一种制备烷硫基、二硫基桥联和二硒基桥联的 9-羟基苯那烯酮以及相关的螺联苯那烯基硼中性基团的合成方案。我们表明，苯酚基单元活性位置的硫取代策略降低了烷硫基自由基的电化学歧化电位（ΔE2−1 = E2½ - E1½，其中E1½和E2½是相应阳离子的第一和第二还原电位） [3,7-SR-PLY(O,O)]2B、(R = Me, 9)、(R = Et, 10) 和 (R = Pr, 11)，但会显着降低 ΔE2−在二硫化物和二硒化物取代的情况下为 1 值，[3,4-S,S-PLY(O,O)]2B (12) 和 [3,4-Se,Se-PLY(O,O)]2B ( 13）。 10和11的晶体结构表明，自由基以叠加的苯酚单元的一维（1-D）π链形式存在，并且分子单元比氧取代的类似物[3,7-OMe-PLY（ O,O)]2B (8)。磁化率测量表明，在固态下，自由基保持顺磁性，同时沿着 π 链的分子之间存在自旋-自旋相互作用。能带结构计算与磁性测量数据一致，并表明分子之间存在相互作用。两种化合物的室温电导率为 σRT = 1.5 × 10−2 S cm−1。