N-乙基-N-(3-哌啶基甲基)乙胺 | 120990-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-乙基-N-(3-哌啶基甲基)乙胺
• 英文名称: 3-<(N,N-diethylamino)methyl>piperidine
• 英文别名: 3-[(diethylamino)methyl]piperidine；Diethyl-piperidin-3-ylmethyl-amine；N-ethyl-N-(piperidin-3-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 120990-84-3
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• mdl: MFCD05215129
• 分子量: 170.298
• InChiKey: DOQHFNCPMZRSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二氢-11-氯乙酰基-6H-吡啶并[2.3-b][1,4]苯并二氮卓-6-酮 、 N-乙基-N-(3-哌啶基甲基)乙胺 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 11-[[3-[(Diethylamino)methyl]-1-piperidinyl]acetyl]-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed diazepinones, their compositions and methods of use as

  摘要：

  揭示了式I的新型缩合二氮杂环酮##STR1##其中B是从##STR2##中选择的融合环；X是--CH--或者当B是邻苯二甲烷时，X也可以是氮；A.sub.1是C.sub.1-C.sub.2烷基；A.sub.2是C.sub.1-C.sub.2，当它相对于饱和杂环环氮位于2位时，或者是单键或亚甲基，当它位于3位或4位时；R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.7烷基，其至少在第二到第七碳上可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基，可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基甲基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与其之间的氮一起形成一个4到7成员的饱和单环杂环，可选择地包括氧或N--CH.sub.3；R.sub.3是氢、氯或甲基；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5是氢、氯或C.sub.1-C.sub.4烷基；Z是单键、氧、亚甲基或1,2-乙烯基；以及NR.sub.1 R.sub.2 --N氧化物和其无毒、药学上可接受的加合盐。还揭示了吡咯苯二氮杂环酮中间体、含有缩合二氮杂环酮的药物组合物以及使用它们治疗心血管疾病，特别是心动过缓和心动过缓性心律失常的方法。

  公开号：

  US04550107A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基尼哌丁酰胺 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丙胺 作用下， 以87%的产率得到N-乙基-N-(3-哌啶基甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。3.使用氨基硼氢化锂将叔酰胺容易地还原为高纯度的相应的胺和醇。立体控制的选择性CN或CO键裂解

  摘要：

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应获得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将叔酰胺还原为相应的胺或醇。锂pyrrolidinoborohydride（LiPyrrBH 3）和锂diisopropylaminoborohydride（LIH 3 BN（I-PR）2）降低脂族和芳族叔胺酰胺，得到任一相应的醇或胺，取决于叔酰胺的空间要求和LiABH 3中使用。从该方法得到的胺和醇的收率范围从非常好到基本上定量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77498-3

文献信息

• Condensed diazepinones, their compositions and methods of use as
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04550107A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are novel condensed diazepinones of formula I ##STR1## wherein B is a fused ring selected from ##STR2## X is --CH-- or, when B is ortho-phenylene, X can also be nitrogen; A.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.2 alkylene; A.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.2 when it is in the 2-position relative to the saturated heterocyclic ring nitrogen or a single bond or methylene when it is in the 3- or 4-position; R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.7 alkyl, optionally hydroxy-substituted on at least one of its second to seventh carbon, or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, optionally hydroxy substituted, or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkylmethyl; or R.sub.1 and R.sub.2 can, together with the nitrogen therebetween, be a 4- to 7-membered saturated monocyclic, heterocyclic ring which can optionally include an oxygen or N--CH.sub.3 ; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, or methyl; R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.5 is hydrogen, chlorine or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and Z is a single bond, oxygen, methylene or 1,2-ethylene; and NR.sub.1 R.sub.2 --N oxides and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof. Also disclosed are pyrrolobenzodiazepinone intermediates, pharmaceutical compositions containing the condensed diazepinones and methods of using them to treat cardiovascular disorders, particularly bradycardia and bradyarrhythmia.

  揭示了式I的新型缩合二氮杂环酮##STR1##其中B是从##STR2##中选择的融合环；X是--CH--或者当B是邻苯二甲烷时，X也可以是氮；A.sub.1是C.sub.1-C.sub.2烷基；A.sub.2是C.sub.1-C.sub.2，当它相对于饱和杂环环氮位于2位时，或者是单键或亚甲基，当它位于3位或4位时；R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.7烷基，其至少在第二到第七碳上可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基，可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基甲基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与其之间的氮一起形成一个4到7成员的饱和单环杂环，可选择地包括氧或N--CH.sub.3；R.sub.3是氢、氯或甲基；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5是氢、氯或C.sub.1-C.sub.4烷基；Z是单键、氧、亚甲基或1,2-乙烯基；以及NR.sub.1 R.sub.2 --N氧化物和其无毒、药学上可接受的加合盐。还揭示了吡咯苯二氮杂环酮中间体、含有缩合二氮杂环酮的药物组合物以及使用它们治疗心血管疾病，特别是心动过缓和心动过缓性心律失常的方法。
• Kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0156191A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Beschrieben werden neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel I in der einen der zweiwertigen Reste bedeutet, X die =CH-Gruppe oder, sofern I B den ortho-Phenylenrest darstellt, auch ein Stickstoffatom ist, A1 einen niederen Alkylenrest, A2 in 2-Stellung zum Stickstoff des gesättigten heterocyclischen Rings einen niederen Alkylenrest, in 3- oder 4-Stellung eine Einfachbindung oder die Methylengruppe, R, einen niederen Alkylrest, R2 einen Alkylrest, Hydroxyalkylrest, Cycloalkyl-, Hydroxycycloalkyl-, Cycloalkylmethyl- oder Hydroxycycloalkylmethylrest bedeuten, oder in der R, und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls noch durch ein Sauerstoffatom oder die N-CH3-Gruppe unterbrochen sein kann; R3 der Formel I stellt ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methylgruppe dar, R. ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R. ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen niederen Alkylrest und Z entweder eine Einfachbindung oder ein Sauerstoffatom oder die Methylen- oder 1,2-Ethylengruppe, und ihre NR1R2-N-Oxide sowie drei Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen günstige Wirkungen auf die Herzfrequenz und sind angesichts fehlender magensäuresekretionshemmender, salivationshemmender und mydriatischer Einflüsse als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien zum Einsatz in der Human- und Veterinärmedizin geeignet.

  通式 I 的新缩合二氮杂卓酮 中 是二价基之一 X 是 =CH 基团，或者，如果 I B 是正苯基基团，也是氮原子，A1 是低级亚烷基基团，A2 在相对于饱和杂环的氮的 2 位上是低级亚烷基基团，在 3 或 4 位上是单键或亚甲基基团，R 是低级烷基基团、R2 是烷基、羟基烷基、环烷基、羟基环烷基、环烷基甲基或羟基环烷基甲基，或其中 R 和 R2 与中间的氮原子一起形成杂环，该杂环可任选被氧原子或 N-CH3 基团打断；式 I 中的 R3 代表氢原子、氯原子或甲基，R.代表氢原子或低级烷基，R. 代表氢原子或氯原子或低级烷基，Z 代表单键或氧原子或亚甲基或 1,2-亚乙基，以及它们的 NR1R2-N- 氧化物和制备它们的三种工艺。 通式 I 的化合物对心率有良好的影响，并且在没有胃酸分泌抑制、唾液分泌抑制和嗜睡影响的情况下，适合作为迷走神经起搏器用于人类和兽医治疗心动过缓和缓慢性心律失常。
• ENGEL, WOLFHARD W.;EBERLEIN, WOLFGANG G.;MIHM, GERHARD;HAMMER, RUDOLF;TRU+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1718-1724
  作者：ENGEL, WOLFHARD W.、EBERLEIN, WOLFGANG G.、MIHM, GERHARD、HAMMER, RUDOLF、TRU+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS
  申请人：Medical Research Council Technology

  公开号：US20170320870A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  A compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R 1 is selected from: aryl; heteroaryl; —NHR 3 ; fused aryl-C 4-7 -heterocycloalkyl; —CONR 4 R 5 ; —NHCOR 6 ; —C 3-7 -cycloalkyl; —O—C 3-7 -cycloalkyl; —NR 3 R 6 ; and optionally substituted —C 1-6 alkyl; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C 4-7 -heterocycloalkyl and C 4-7 -heterocycloalkyl are each optionally substituted; R 2 is selected from hydrogen, aryl, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 3-7 -cycloalkyl, heteroaryl, C 4-7 heterocycloalkyl and halogen, wherein said C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, aryl, heteroaryl and C 4-7 -heterocycloalkyl are each optionally substituted; R 3 is selected from aryl, heteroaryl, C 4-7 -heterocycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl, fused aryl-C 4-7 -heterocycloalkyl and C 1-6 -alkyl, each of which is optionally substituted; R 4 and R 5 are each independently hydrogen, or optionally substituted C 3-7 -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, C 1-6 -alkyl or C 3-6 -heterocycloalkyl; or R 4 and R 5 together with the N to which they are attached form a C 3-6 -heterocycloalkyl ring; each R 6 is independently selected from C 1-6 -alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 4-7 -heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, each of which is optionally substituted each R 7 is selected from hydrogen, optionally substituted C 1-6 -alkyl and C 3-7 -cycloalkyl; each of R 8 and R 9 is independently hydrogen or optionally substituted C 1-6 -alkyl; or R 8 and R 9 together with the N to which they are attached form a C 4-6 -heterocycloalkyl; each R 10 is selected from C 3-7 -cycloalkyl and optionally substituted C 1-6 -alkyl; each R 11 is independently selected from C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl, C 1-6 -alkyl-C 3-7 -cycloalkyl, C 4-7 -heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, each of which is optionally substituted; A is selected from halogen, —NR 4 SO 2 R 5 , —CN, —OR 6 , —NR 4 R 5 , —NR 7 R 11 , hydroxyl, —CF 3 , —CONR 4 R 5 , —NR 4 COR 5 , —NR 7 (CO)NR 4 R 5 , —NO 2 , —CO 2 H, —CO 2 R 6 , —SO 2 R 6 , —SO 2 NR 4 R 5 , —NR 4 COR 5 ,—NR 4 COOR 5 , C 1-6 -alkyl and —COR 6 . Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula I.
• US4550107A
  申请人：——

  公开号：US4550107A

  公开（公告）日：1985-10-29