ethyl 2-[2-(1H-benzimidazol-1-yl)ethyl]-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 1261579-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(1H-benzimidazol-1-yl)ethyl]-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(benzimidazol-1-yl)ethyl]-5-methyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1261579-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 382.443
• InChiKey: JKBGMIXXWVCFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 ethyl 2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin 6-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-[2-(1H-benzimidazol-1-yl)ethyl]-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并咪唑环的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的合成，抗旋毛虫病和抗原生动物活性

  摘要：

  合成了一些新颖的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-在嘧啶环的第二个位置上含有苯并咪唑-2-基-硫乙基和苯并咪唑-2-基-甲硫基乙基部分。抗旋毛虫病和抗原生动物作用。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确认。 抗寄生虫药筛选显示，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的苯并咪唑衍生物在体外对旋毛虫的活性高于阿苯达唑。活性最高的化合物2- [2-（2-（5-硝基-1H-苯并咪唑-1-基）乙基] -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（ 3H）-一22在24 h后以5 mg / kg mw的剂量显示95％的活性，而以相同剂量施用的化合物8和10在48 h后显示90％的功效。化合物2- {2-[（（5（6）-硝基-1H-苯并咪唑-2-基）硫代]乙基] -5,6,7,8-四氢[1]-苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶4（3H）-一11在24小时后显示90％的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.050

文献信息

• Synthesis, antitrichinnellosis and antiprotozoal activity of some novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones containing benzimidazole ring
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Dimitar Vuchev、Kameliya Anichina、Nikolay Vassilev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.050

  日期：2010.12

  benzimidazole derivatives of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones exhibited higher activity against Trichinella spiralis in vitro in comparison albendazole. The most active compound, 2-[2-(5-nitro-1H-benzimidazol-1-yl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 22 revealed 95% activity at a dosage of 5 mg/kg mw after 24 h, while compounds 8 and 10 applied at the same dose showed efficacy

  合成了一些新颖的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-在嘧啶环的第二个位置上含有苯并咪唑-2-基-硫乙基和苯并咪唑-2-基-甲硫基乙基部分。抗旋毛虫病和抗原生动物作用。化合物的结构通过IR，1 H NMR和元素分析确认。 抗寄生虫药筛选显示，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-的苯并咪唑衍生物在体外对旋毛虫的活性高于阿苯达唑。活性最高的化合物2- [2-（2-（5-硝基-1H-苯并咪唑-1-基）乙基] -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（ 3H）-一22在24 h后以5 mg / kg mw的剂量显示95％的活性，而以相同剂量施用的化合物8和10在48 h后显示90％的功效。化合物2- 2-[（（5（6）-硝基-1H-苯并咪唑-2-基）硫代]乙基] -5,6,7,8-四氢[1]-苯并噻吩并[2,3- d ]嘧啶4（3H）-一11在24小时后显示90％的功效。