N-乙酰基-2-哌啶酮 | 3326-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-乙酰基-2-哌啶酮
• 英文名称: N-acetyl-2-piperidone
• 英文别名: N-Acetyl-piperidon-(2)；N-Acetyl-2-piperidon；1-Acetylpiperidin-2-one
• CAS: 3326-13-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09800363
• 分子量: 141.17
• InChiKey: UBDLJNPJCXUZGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-哌啶酮 在 Et₃N*4HF 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到1-acetyl-6-fluoro-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的电化学直接氟化

  摘要：

  进行了多种N保护的内酰胺的电化学氟化，发现Et 3 N-5HF作为电解质优于Et 3 N-3HF。当使用5-和6-元N-乙酰基或乙氧基羰基内酰胺作为底物时，氟化反应选择性地在内酰胺氮的α-位发生，并且可以良好的产率获得相应的单氟产物。

  DOI：

  10.1002/ijch.199900019
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-乙酰基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺在温和条件下催化的N-烷基酰胺的好氧氧化。极性和焓效应。

  摘要：

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co（II）盐催化的O（2）对N-烷基酰胺的氧化在温和条件下导致羰基衍生物（醛，酮，羧酸，酰亚胺）的分布取决于性质烷基的取代基和反应条件。N-苄基伯酰胺在室温下可生成酰亚胺和芳族醛，而无需添加任何量的羧酸，而在相同条件下，即使在非常低的转化率下，非苄基衍生物也可生成不含痕量醛的羧酸和酰亚胺。这些结果通过邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的夺氢来解释，该邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）与苄基衍生物的反应性受极性作用的支配，因此苄酰胺比相应的醛更具反应性。焓效应是，非苄基酰胺占主导地位，使相应的醛比起始酰胺更具反应性。强调了NHPI中OH键的键解离能（BDE）的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo016398e

文献信息

• [EN] INDAZOLE- AND PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET PYRROLOPYRIDINE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2012169649A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a novel indazole- or pyrrolopyridine-derivative, represented by the formula (1) below, that has an agonistic action or a partial agonistic action against serotonin-4 receptor, and a pharmaceutical composition comprising the same. Formula (1) [wherein each substituent is as defined in claim 1]

  本发明涉及一种新型吲唑基或吡咯吡啶基衍生物，由下面的式（1）表示，该衍生物对5-羟色胺-4受体具有激动作用或部分激动作用，并且包括含有该衍生物的药物组合物。式（1）[其中每个取代基如权利要求1所定义]
• Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide under Mild Conditions. Polar and Enthalpic Effects
  作者：Francesco Minisci、Carlo Punta、Francesco Recupero、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo016398e

  日期：2002.4.1

  O(2), catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(II) salt, leads under mild conditions to carbonyl derivatives (aldehydes, ketones, carboxylic acids, imides) whose distribution depends on the nature of the alkyl group and on the reaction conditions. Primary N-benzylamides lead to imides and aromatic aldehydes at room temperature without any appreciable amount of carboxylic acids, while under the

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co（II）盐催化的O（2）对N-烷基酰胺的氧化在温和条件下导致羰基衍生物（醛，酮，羧酸，酰亚胺）的分布取决于性质烷基的取代基和反应条件。N-苄基伯酰胺在室温下可生成酰亚胺和芳族醛，而无需添加任何量的羧酸，而在相同条件下，即使在非常低的转化率下，非苄基衍生物也可生成不含痕量醛的羧酸和酰亚胺。这些结果通过邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的夺氢来解释，该邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）与苄基衍生物的反应性受极性作用的支配，因此苄酰胺比相应的醛更具反应性。焓效应是，非苄基酰胺占主导地位，使相应的醛比起始酰胺更具反应性。强调了NHPI中OH键的键解离能（BDE）的重要性。
• Mild Acetylation of Amides, Thioamides, Ureas, and Thioureas Using Methyl Bis(1-naphthyl)bismuthinate in Acetic Acid
  作者：Takuji Ogawa、Kikuko Miyazaki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1651

  日期：1990.9

  Amides, thioamides, ureas, and thioureas were N-acetylated in good yield with acetic acid in the presence of methyl bis(1-naphthyl)bismuthinate at room temperature.

  酰胺、硫代酰胺、脲和硫脲在室温下在双(1-萘基)铋酸甲酯存在下用乙酸以良好的收率N-乙酰化。
• NHC-Catalyzed Intramolecular Redox Amidation for the Synthesis of Functionalized Lactams
  作者：Karen Thai、Li Wang、Travis Dudding、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol102536s

  日期：2010.12.17

  A very efficient NHC-catalyzed lactamization reaction is reported. For most cases, the ring expansion reaction proceeds to cleanly furnish five- and six-membered N-Ts and N-Bn lactams, without the need for further purification. Evidence is presented suggesting a dual role for the stoichiometric base: (1) deprotonation of the triazolium precatalyst and (2) activation of the nitrogen leaving group through

  据报道，NHC催化的内酰胺化反应非常有效。在大多数情况下，进行扩环反应可干净地提供五元和六元N -T和N -Bn内酰胺，而无需进一步纯化。提出的证据表明化学计量的碱具有双重作用：（1）三唑鎓预催化剂的去质子化和（2）通过氢键活化氮离去基团。
• Mild, Metal-Free and Protection-Free Transamidation of N-Acyl-2-piperidones to Amino Acids, Amino Alcohols and Aliphatic Amines and Esterification of N-Acyl-2-piperidones
  作者：Muthuraman Subramani、Saravana Kumar Rajendran

  DOI：10.1002/ejoc.201900517

  日期：2019.6.16

  selective mild and metal‐free protocol for transamidation of N‐acyl piperidones to unprotected amino acids, amino alcohols and other aliphatic amines at short reaction times (30–45 min), with no additional base and at neat condition. Esterification of N‐acyl piperidones with aliphatic alcohols at 85 °C. Amide bond twist, τ = –20.39° and pyramidalization, χN = –11.73°.

  一种高选择性，温和且无金属的方案，可在短反应时间（30–45分钟）内将N-酰基哌啶酮转氨成未保护的氨基酸，氨基醇和其他脂肪族胺，且无其他碱且在纯净条件下进行。N酰基哌啶酮在85°C下用脂肪族醇酯化。酰胺键捻，τ= -20.39°和pyramidalization，χ Ñ = -11.73°。