5-bromo-4-chloro-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1207543-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-4-chloro-7-trityl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5-bromo-4-chloro-7-tritylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1207543-17-6
• 化学式: C₂₅H₁₇BrClN₃
• 分子量: 474.787
• InChiKey: AEEUHBMWJBFTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-chloro-5-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIVIRAL MODIFIED NUCLEOSIDES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  这项发明涉及具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。

  公开号：

  WO2010015637A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 三苯基氯甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到5-bromo-4-chloro-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型的组蛋白甲基转移酶DOT1L的小分子抑制剂，具有腈作为重卤素原子的非传统替代物。

  摘要：

  公开了许多新的核苷衍生物作为DOT1L活性的抑制剂。SARs证实，可以通过在5位（5、6、12）掺入极性基团和小的杂环或通过使用其他含氮碱基（18）来实现DOT1L抑制。根据这些结果，CN-SAH（19）被确定为DOT1L活性的有效和选择性抑制剂，其中结晶晶体显示极性5腈基结合在DOT1L的疏水口袋中。此外，我们表明极性腈基可以用作重卤素原子的非传统替代物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.041

文献信息

• [EN] NEW ANTIVIRAL MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010015637A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to novel compounds that have various medicinal applications, e.g. for the treatment and/or prevention of viral infections.

  这项发明涉及具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。
• New small molecule inhibitors of histone methyl transferase DOT1L with a nitrile as a non-traditional replacement for heavy halogen atoms
  作者：Sophie S. Spurr、Elliott D. Bayle、Wenyu Yu、Fengling Li、Wolfram Tempel、Masoud Vedadi、Matthieu Schapira、Paul V. Fish

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.041

  日期：2016.9

  where the polar 5-nitrile group was shown by crystallography to bind in the hydrophobic pocket of DOT1L. In addition, we show that a polar nitrile group can be used as a non-traditional replacement for heavy halogen atoms.

  公开了许多新的核苷衍生物作为DOT1L活性的抑制剂。SARs证实，可以通过在5位（5、6、12）掺入极性基团和小的杂环或通过使用其他含氮碱基（18）来实现DOT1L抑制。根据这些结果，CN-SAH（19）被确定为DOT1L活性的有效和选择性抑制剂，其中结晶晶体显示极性5腈基结合在DOT1L的疏水口袋中。此外，我们表明极性腈基可以用作重卤素原子的非传统替代物。