1-(4-Hydroxy-but-2-ynyl)-1-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidinium; chloride | 671223-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Hydroxy-but-2-ynyl)-1-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidinium; chloride
• 英文别名: 1-(4-Hydroxybut-2-yn-1-yl)-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidin-1-ium chloride；4-[1-(3-phenylprop-2-ynyl)piperidin-1-ium-1-yl]but-2-yn-1-ol;chloride
• CAS: 671223-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₂NO*Cl
• 分子量: 303.832
• InChiKey: XDOUJHRFGBADRO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Hydroxy-but-2-ynyl)-1-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidinium; chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 spiro[1,3-dihydrobenzo[f]isoindol-2-ium-2,1'-azinan-1-ium]-4-ylmethanol;chloride
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-4-羟甲基苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物和氯化物在水基裂解反应中的新分子内再循环

  摘要：

  研究了2,2-二烷基-4-羟基甲基苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物和氯化物（2b-g）和（4a-g）的水基裂解反应。已经确定，上述在水基裂解反应中的盐经历分子内再循环。结果，以62-72％的产率获得了1，3-二氢-4-二烷基氨基甲基-萘[1,2- c ]呋喃（5a-g）。还可通过二烷基-4-羟基丁炔-2-基-（3-苯基炔丙基）铵盐（1b-g）和（3a-g）的逐步环化裂解反应获得65-70％产率的相同产物。所得胺5a-g的结构 通过X射线衍射，核磁共振和红外光谱法确定和批准。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400614
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-丁炔-1-醇 、 1-(3-苯基丙-2-炔基)哌啶 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-Hydroxy-but-2-ynyl)-1-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the Area of Amines and Ammonium Compounds. 237. Synthesis of 2,2-Dialkyl-4-Hydroxymethylbenzo[f]isoindolinium and 2,2-Dialkyl-4-hydroxymethylisoindolinium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000023764.56760.fb

文献信息

• A new intramolecular recyclization in water-base cleavage reaction of 2,2-dialkyl-4-hydroxymethylbenz[<i>f</i>]iso indolinium bromides and chlorides
  作者：Emma O. Chukhajian、Hasmik R. Gevorkyan、Eliza O. Chukhajian、Knarik G. Shahkhatuni、Henrik A. Panosyan、Rafael A. Tamazyan

  DOI：10.1002/jhet.5570400614

  日期：2003.11

  The water-base cleavage reaction of 2,2-dialkyl-4-hydroxymethylbenz[f]isoindolinium bromides and chlorides (2b-g) and (4a-g) was investigated. It was established that the above-mentioned salts in water-base cleavage reaction undergo intramolecular recyclization. As a result 1,3-dihydro-4-dialkylaminomethyl-naphto[1,2-c]furans (5a-g) are obtained in 62-72% yields. The same products in 65-70% yields

  研究了2,2-二烷基-4-羟基甲基苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物和氯化物（2b-g）和（4a-g）的水基裂解反应。已经确定，上述在水基裂解反应中的盐经历分子内再循环。结果，以62-72％的产率获得了1，3-二氢-4-二烷基氨基甲基-萘[1,2- c ]呋喃（5a-g）。还可通过二烷基-4-羟基丁炔-2-基-（3-苯基炔丙基）铵盐（1b-g）和（3a-g）的逐步环化裂解反应获得65-70％产率的相同产物。所得胺5a-g的结构 通过X射线衍射，核磁共振和红外光谱法确定和批准。
• Investigations in the Area of Amines and Ammonium Compounds. 237. Synthesis of 2,2-Dialkyl-4-Hydroxymethylbenzo[f]isoindolinium and 2,2-Dialkyl-4-hydroxymethylisoindolinium Salts
  作者：E. O. Chukhadzhyan、A. R. Gevorkyan、El. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、F. S. Kinoyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023764.56760.fb

  日期：2004.1