E-1-aminotrityl-2-hydroxymethyl-3-pentene | 137862-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: E-1-aminotrityl-2-hydroxymethyl-3-pentene
• 英文别名: (E)-2-[(tritylamino)methyl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 137862-08-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: DIMSDPJJGIZDJI-SWGQDTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-1-aminotrityl-2-hydroxymethyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希-斯蒂尔重排法合成烯烃二肽等排体

  摘要：

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88232-6

文献信息

• Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the wittig-still rearrangement
  作者：K.M. Bol、R.M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92397-9

  日期：1991.9

  A new approach to the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexane. As an example the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Z-Phe-Gly-PSI[E-CH = CH]-(R, S)Ala-OH is described.