2-(methylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one | 1481962-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1481962-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: HWNQOGYFGANOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(morpholin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-one和类似噻吩并嘧啶-4（3 H）-one的区域选择性磺酰化和N-到O-磺酰基迁移。

  摘要：

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。

  DOI：

  10.1021/jo4010876
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到2-(methylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-one和类似噻吩并嘧啶-4（3 H）-one的区域选择性磺酰化和N-到O-磺酰基迁移。

  摘要：

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。

  DOI：

  10.1021/jo4010876

文献信息

• Regioselective Sulfonylation and <i>N</i>- to <i>O</i>-Sulfonyl Migration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Analogous Thienopyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Matthias D. Mertens、Markus Pietsch、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo4010876

  日期：2013.9.20

  The sulfonylation of quinazolin-4(3H)-ones and related tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones with mesyl, tosyl, and p-cyanobenzenesulfonyl chloride was studied. A hydrogen substituent at 2-position directed the sulfonyl group to the N-3 position, while alkylsulfanyl or amino substituents led to sulfonylation of the carbonyl oxygen. The latter effect was attributed to steric influence and

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。