methyl (phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-[4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-levulinoyl-2-N-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranosyl uronate) | 1158797-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl (phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-[4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-levulinoyl-2-N-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranosyl uronate)
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-8-(4-oxopentanoyloxy)-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1158797-00-2
• 化学式: C₄₈H₅₆Cl₃NO₁₅SSi
• 分子量: 1053.48
• InChiKey: SBXXOSVDQDBLOU-ITITXZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-[4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-levulinoyl-2-N-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranosyl uronate) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-[4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-levulinoyl-2-N-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-α/-β-D-glucopyranose uronate)
  参考文献：
  名称：

  透明质酸寡糖的自动化固相合成

  摘要：

  透明质酸（HA）的明确片段已通过全自动固相寡糖合成获得。具有糖基葡萄糖醛酸供体部分和二叔丁基亚甲叉基保护的葡糖胺部分的二糖结构单元可用于快速有效地组装HA片段，使其达到十五烷水平，并具有可结合的异头烯丙基功能。

  DOI：

  10.1021/ol301666n
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-[4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-levulinoyl-2-N-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-β-D-glucopyranosyl uronate)
  参考文献：
  名称：

  透明质酸寡糖的自动化固相合成

  摘要：

  透明质酸（HA）的明确片段已通过全自动固相寡糖合成获得。具有糖基葡萄糖醛酸供体部分和二叔丁基亚甲叉基保护的葡糖胺部分的二糖结构单元可用于快速有效地组装HA片段，使其达到十五烷水平，并具有可结合的异头烯丙基功能。

  DOI：

  10.1021/ol301666n

文献信息

• A practical synthesis of capped 4-methylumbelliferyl hyaluronan disaccharides and tetrasaccharides as potential hyaluronidase substrates
  作者：Henrik Gold、Stefan Munneke、Jasper Dinkelaar、Herman S. Overkleeft、Johannes M.F.G. Aerts、Jeroen D.C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.042

  日期：2011.9

  The synthesis of hyaluronan dimers and tetramers equipped with a 4-methylumbelliferyl group at the reducing end to potentially allow monitoring of hyaluronidase activities is described. The 4-OH at the non-reducing glucuronate in the presented series is either removed or methylated to prohibit transglycosylase reactions, leading to a total of four probes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers using Chemoselective and One-Pot Strategies
  作者：Jasper Dinkelaar、Henrik Gold、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo9003713

  日期：2009.6.5

  An efficient synthetic strategy toward a hyaluronic acid (HA) tri-, penta-, and heptamer having a glucosamine-reducing end is reported. The synthesis is based on a glucuronate ester thioglycoside and a trifluoro-N-phenylimidate glucosamine building block. The HA-fragments are synthesized using an S-phenyl GlcN-GluA building block through a combination of chemoselective and one-pot condensation strategies.
• Automated Solid-Phase Synthesis of Hyaluronan Oligosaccharides
  作者：Marthe T. C. Walvoort、Anne Geert Volbeda、Niels R. M. Reintjens、Hans van den Elst、Obadiah J. Plante、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol301666n

  日期：2012.7.20

  Well-defined fragments of hyaluronic acid (HA) have been obtained through a fully automated solid-phase oligosaccharide synthesis. Disaccharide building blocks, featuring a disarmed glucuronic acid donor moiety and a di-tert-butylsilylidene-protected glucosamine part, were used in the rapid and efficient assembly of HA fragments up to the pentadecamer level, equipped with a conjugation-ready anomeric

  透明质酸（HA）的明确片段已通过全自动固相寡糖合成获得。具有糖基葡萄糖醛酸供体部分和二叔丁基亚甲叉基保护的葡糖胺部分的二糖结构单元可用于快速有效地组装HA片段，使其达到十五烷水平，并具有可结合的异头烯丙基功能。