1,3-bis(thien-2-ylcarbonyl)tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione | 907960-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,3-bis(thien-2-ylcarbonyl)tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 1,3-Bis(2-thienylcarbonyl)tetrahydro-2(1H)-pyrimidinethione；[2-sulfanylidene-3-(thiophene-2-carbonyl)-1,3-diazinan-1-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 907960-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S₃
• 分子量: 336.459
• InChiKey: SOZPTFNWXAYALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢-2-嘧啶硫醇 、 2-噻吩甲酰氯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以39 %的产率得到1,3-bis(thien-2-ylcarbonyl)tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  环状二酰基硫脲增强校正剂 Lumacaftor 对 F508del-CFTR 的活性

  摘要：

  合成了一系列单酰基硫脲和二酰基硫脲并作为 CFTR 调节剂进行测试。尽管缺乏任何内在的增强作用，如表型测定中所观察到的，选定的化合物增强了 Lumacaftor 的救援活性。缺乏细胞毒性作用和有前景的药代动力学特性支持了此类化合物作为囊性纤维化治疗新药的药理学相关性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300391

文献信息

• N-Acylated and N,N′-diacylated imidazolidine-2-thione derivatives and N,N′-diacylated tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione analogues: Synthesis and antiproliferative activity
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Camillo Rosano、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Bernardetta Busonera、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.010

  日期：2009.3

  Fifty-one acylthioureas (ATUs) incorporating imidazolidine-2-thione or its upper cyclohomologue were prepared by parallel synthesis and evaluated against a high number of human cancer cell lines for antiproliferative activity. ATUs 1o (3,5-dichlorobenzoyl), 1s (2-furoyl), 3s (2-furoyl) and 1t (2-thenoyl) displayed activity against leukemia, melanoma LOX IMVI, non-small cell lung NCI-H522, renal 786-0, CAKI-1, SN12C, UO-31 and breast MCF7, MDA-MB-435, T-47D cancer cell lines in the 0.3-9.7 mu M concentration range. Compound 14s exhibited selectivity for melanoma SK-MEL-5 (GI(50) < 5 nM); 1s for leukemia MOLT-4 (GI(50): 300 nM); 1q, 3b and 3q for renal cancer UO-31 (GI(50): 70200 nM); 8s, 9s for non-small cell lung cancer EKVX (GI(50): 300, 10 nM) and 3j for HOP-92 (GI(50): 700 nM) cell line. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.