2-Amino-4-isobutyl-5-morpholin-4-yl-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Amino-4-isobutyl-5-morpholin-4-yl-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-amino-4-(2-methylpropyl)-5-morpholinothiophene-3-carboxylate；methyl 2-amino-4-(2-methylpropyl)-5-morpholin-4-ylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: FKMUCAADXWSAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 氰乙酸甲酯 在 吗啉 作用下， 生成 methyl 2-amino-4-(2-methylpropyl)thiophene-3-carboxylate 、 2-Amino-4-isobutyl-5-morpholin-4-yl-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 、 bis-[2-Amino-3-methoxycarbonyl-4-(2-methylpropyl)-5-thienyl]-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-isobutyl substituted thiophenes byGewald reaction

  摘要：

  The Gewald reaction of 4-methyl-2-pentanone with alkyl cyanoacetates was investigated Alkyl 2-amino-4-isobutylthiophene-3-carboxylates (4) were formed, together with bis-(2-amino-3-alkoxycarbonyl-4-isobutyl-5-thienyl)-disulfides (5) and alkyl 2-amino-4-isobutyl-5-morpholinothiophene-3-carboxylates (6). The absence of any 4-methyl substituted aminothiophene in the product mixtures came up highly unexpected. The mechanism of the reaction is discussed with respect to previously reported suggestions.

  DOI：

  10.1007/bf00813795

表征谱图