2'-deoxy-2'-methyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine | 1198293-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-methyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methyltellanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1198293-47-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₇Te
• 分子量: 686.231
• InChiKey: WOPSHSMIJKISIV-NODMTMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二碲化物 、 2,2'-anhydro-1-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl-5-methyluridine] 在 lithium aluminium tetrahydride 、 12-冠醚-4 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2'-deoxy-2'-methyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成第一个碲衍生的寡核苷酸，用于结构和功能研究

  摘要：

  我们在这里报告了Te-核苷亚磷酰胺和Te-修饰的寡核苷酸的首次合成。我们通过烷基化保护了2'-碲官能团，发现Te官能团与固相合成兼容，并且Te寡核苷酸在脱保护和纯化过程中是稳定的。另外，已经探索了Te官能团的氧化还原性质。我们发现碲化物和碲氧化物的DNA可通过氧化还原反应互换。在升高的温度下，当存在2'-TePh功能时，也可以通过氧化或还原的方式对Te-DNA进行位点特异性片段化，而在2'-TeMe的存在下可以观察到核碱基的消除。此外，已经研究了用Te官能团衍生的DNA双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900774

文献信息

• Synthesis of the First Tellurium-Derivatized Oligonucleotides for Structural and Functional Studies
  作者：Jia Sheng、Abdalla E. A. Hassan、Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.200900774

  日期：2009.10.5

  We report here the first synthesis of Te‐nucleoside phosphoramidites and Te‐modified oligonucleotides. We protected the 2′‐tellurium functionality by alkylation and found that the Te functionality is compatible with solid‐phase synthesis and that the Te oligonucleotides are stable during deprotection and purification. In addition, the redox properties of the Te functionalities have been explored. We

  我们在这里报告了Te-核苷亚磷酰胺和Te-修饰的寡核苷酸的首次合成。我们通过烷基化保护了2'-碲官能团，发现Te官能团与固相合成兼容，并且Te寡核苷酸在脱保护和纯化过程中是稳定的。另外，已经探索了Te官能团的氧化还原性质。我们发现碲化物和碲氧化物的DNA可通过氧化还原反应互换。在升高的温度下，当存在2'-TePh功能时，也可以通过氧化或还原的方式对Te-DNA进行位点特异性片段化，而在2'-TeMe的存在下可以观察到核碱基的消除。此外，已经研究了用Te官能团衍生的DNA双链体的稳定性。