(R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-N-[3-(2-{2-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-butyramide | 486445-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-N-[3-(2-{2-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-butyramide
• 英文别名: (2R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxy-N-[3-[2-[2-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]butanamide
• CAS: 486445-74-3
• 化学式: C₃₇H₄₇F₃N₂O₉
• 分子量: 720.783
• InChiKey: GZTDYZDJPDQGDH-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-N-[3-(2-{2-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-butyramide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(2R)-N-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,4-Dihydroxybutyramide seco-pseudonucleosides：用于合成修饰寡核苷酸的新型通用同手性合成子。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯和（R）-（-）-泛酸内酯的氨解，侧链保护，二甲氧基三苯甲基化反应合成了两个系列的假-伪核苷合成子，以及磷酸化或固相连接。将亚磷酰胺和固体支持物用于自动DNA合成中，以制备经一个或多个带有侧链报告基团的2,4-二羟基丁酰胺单元修饰的寡核苷酸。这些新的寡核苷酸修饰试剂可在固相组装过程中将标记引入寡核苷酸链内的任何所需位置。

  DOI：

  10.1021/ol0269289
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-hydroxy-N-[3-(2-{2-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,4-Dihydroxybutyramide seco-pseudonucleosides：用于合成修饰寡核苷酸的新型通用同手性合成子。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯和（R）-（-）-泛酸内酯的氨解，侧链保护，二甲氧基三苯甲基化反应合成了两个系列的假-伪核苷合成子，以及磷酸化或固相连接。将亚磷酰胺和固体支持物用于自动DNA合成中，以制备经一个或多个带有侧链报告基团的2,4-二羟基丁酰胺单元修饰的寡核苷酸。这些新的寡核苷酸修饰试剂可在固相组装过程中将标记引入寡核苷酸链内的任何所需位置。

  DOI：

  10.1021/ol0269289

文献信息

• (<i>R</i>)-2,4-Dihydroxybutyramide <i>seco</i>-Pseudonucleosides:  New Versatile Homochiral Synthons for Synthesis of Modified Oligonucleotides
  作者：Natalia N. Dioubankova、Andrey D. Malakhov、Dmitry A. Stetsenko、Vladimir A. Korshun、Michael J. Gait

  DOI：10.1021/ol0269289

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Two series of seco-pseudonucleoside synthons were synthesized from (R)-(+)-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactone and (R)-(-)-pantolactone by aminolysis, side-chain protection, dimethoxytritylation, and phosphitylation or solid-phase attachment. The phosphoramidites and solid supports were used in automated DNA synthesis to prepare oligonucleotides modified with one or more 2,4-dihydroxybutyramide

  [反应：见正文]通过（R）-（+）-α-羟基-γ-丁内酯和（R）-（-）-泛酸内酯的氨解，侧链保护，二甲氧基三苯甲基化反应合成了两个系列的假-伪核苷合成子，以及磷酸化或固相连接。将亚磷酰胺和固体支持物用于自动DNA合成中，以制备经一个或多个带有侧链报告基团的2,4-二羟基丁酰胺单元修饰的寡核苷酸。这些新的寡核苷酸修饰试剂可在固相组装过程中将标记引入寡核苷酸链内的任何所需位置。