9-Oxo-11-ethyl-1,2-dihydro-pyrrol<3,2,1-ij>decahydrochinolin | 4724-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 9-Oxo-11-ethyl-1,2-dihydro-pyrrol<3,2,1-ij>decahydrochinolin
• 英文别名: 6a-ethyl-decahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9-one；8-Ethyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-5-one；8-ethyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-5-one
• CAS: 4724-62-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: RWANLIXCJGIPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸烯丙酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.66h， 生成 9-Oxo-11-ethyl-1,2-dihydro-pyrrol<3,2,1-ij>decahydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  Aspidospermidine 通过分子内级联跨环环化的正式合成

  摘要：

  据报道，通过 Stork 倒数第二个三环酮中间体的新制备方法，正式合成了 aspidospermidine。合成的关键步骤包括分子内级联跨环环化，通过去除 Boc 基团触发，同时形成 aspidospermidine 的 C、D 和 E 环，并通过脱羧烷基化反应方便地建立季立体中心β-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338447