6-O-trityl-α-D-galactopyranose | 54325-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-(trityloxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 54325-28-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: WMNZCEKHTHLIRQ-BAHGYDIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 6-O-trityl-α-D-galactopyranose 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-methylphenyl)-6-O-trityl-α-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过薄纱和异头效应的组合相互作用，α-和β-d-吡喃半乳糖苷的C-5C-6键周围的不同旋转异构体种群：300MHz 1H-nmr和mndo研究

  摘要：

  摘要用各种溶剂在300-MHz 1 Hn.mr中研究甲基2,3,4-三-O-甲基-ga-（1）和β-d-吡喃半乳糖苷-6-（磷酸二甲酯）（3），表明在所有溶剂中，关于C-5C-6键的gauche（gg）旋转异构体种群都相同，而gauche（trans）（gt）和trans（gauche）（tg，O-5和O-6反式旋转异构体取决于溶剂。随着溶剂极性的降低，tg数量增加，这归因于非极性溶剂中O-5和O-6之间的静电排斥力增加。3的tg种群大于1的tg种群，并且在相应的化合物（2和4）中观察到相同的差异，这些化合物在6位具有三角-双锥体五配位磷（P v），并且具有更高的电子密度在O-6。旋转异构体种群的这些差异是由于O-5和O-6之间的库仑效应之外的其他效应所致。这些差异是由薄纱和端基异构效应共同引起的，这一发现得到了支持，即tg群体随C-1组中p K a的增加而增加。通过在模型系统上进行MN

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80072-1

文献信息

• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10588962B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及一类基于碳水化合物的新型疫苗的合成和生物评估领域。这种新型疫苗由多模块结构组成，可将疫苗应用于各种病原体。这种方法可以制备出针对所有表达免疫原性碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质共轭，共轭疫苗的热稳定性特别好。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• POLYSACCHARIDE ANTIGEN-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2827899B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• [EN] CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES<br/>[FR] VACCINS CONJUGUANT UN HYDRATE DE CARBONE ET UN GLYCOLIPIDE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013178236A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure wherein a carbohydrate antigen is covalently bound to a glycolipid adjuvant. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.