1-allyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopropane | 113201-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-allyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopropane
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)({1-[(prop-2-en-1-yl)oxy]cyclopropyl}oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-(1-prop-2-enoxycyclopropyl)oxysilane
• CAS: 113201-34-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: JHHQWCLKUIEZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopropane 生成 反式-3-己烯酸 、 反式-2-己烯酸 、 (4E)-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化1-烯丙氧基-1-甲硅烷氧基环丙烷的新型重排

  摘要：

  加入Pd（II）盐催化的1-烯丙氧基-1- siloxycyclopropanes重排，以提供Δ的混合物2 - ，Δ 3 -和Δ 4 -hexenonic酸。该重排通过双键异构化进行，随后是环丙烷的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77716-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 allyl β-iodopropionate 在 锌铜偶 作用下， 生成 1-allyloxy-1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氯立体选择性合成环丙烷酮缩酮促进β-锌丙酸酯的环化

  摘要：

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00331-2

文献信息

• Synthesis of 1-allyloxy-1-siloxycyclopropanes and 1-propargyloxy-1-siloxycyclopropanes
  作者：Kengo Yasui、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru、Atsuhiko Ii、Zen-ichi Yoshida、Mohamad R. Saidi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77715-x

  日期：1992.2

  1-Allyloxy-1-siloxycyclopropanes (2) and 1-propargyloxy-1-siloxycycloporpanes (4) were synthesized from ally beta-iodopropionates (1) and propargyl beta-iodopropionates (3), respectively, by treatment with zinc-copper couple and silylating agents.
• Stereoselective synthesis of cyclopropanone ketals via silyl chloride promoted cyclization of β-zinciopropionates
  作者：Keigo Yasui、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00331-2

  日期：1995.6

  Alkyl, allyl, and propargyl β-iodopropionates undergo a cyclopropanation by the reaction with zinc-copper couple and TBDMSCl in THF to give 1-alkoxy-, 1-allyloxy-, and 1-propargyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxycyclopropanes in moderate or good yields. β-Iodo-α-methylpropionates 2 and 6 provide trans-5 and trans-8 selectively, while β-iodobutyrates 3 and 7 furnish cis-5 and cis-8 selectively.

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。
• Palladium(II) catalyzed novel rearrangement of 1-allyloxy-1-siloxycyclopropanes
  作者：Kengo Yasui、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru、Atsuhiko Ii、Zen-ichi Yoshida、Mohamad R. Saidi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77716-1

  日期：1992.2

  Pd(II) salts catalyze the rearrangement of 1-allyloxy-1-siloxycyclopropanes to provide a mixture of Δ2-, Δ3- and Δ4-hexenonic acids. This rearrangement proceeds via a double bond isomerization followed by a ring opening of cyclopropane.

  加入Pd（II）盐催化的1-烯丙氧基-1- siloxycyclopropanes重排，以提供Δ的混合物2 - ，Δ 3 -和Δ 4 -hexenonic酸。该重排通过双键异构化进行，随后是环丙烷的开环。