(+/-)-1-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-1-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
• 英文别名: (1S,4S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: GDJSCCYZSAAGNU-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 、 (+/-)-1-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(+/-)-1-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-methyl-7-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-anti-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ketalization of Functionalized 7-Norbornenols

  摘要：

  通过将桥接羟基丙酮化合物暴露于适当的试剂中，可以方便地获得缩聚杂环网络。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083303

文献信息

• Efforts toward the Synthesis of Pseudolaric Acid A: Intramolecular Bromoetherification as a Multipurpose Synthetic Tool
  作者：Leo A. Paquette、Jeremy D. Pettigrew

  DOI：10.3987/com-09-s(s)7

  日期：——

  Regioselective double bond cleavage within 5, required for access to the trans-fused perhydroazulene framework of pseudolaric acid A (1), has been accomplished via a highly diastereoselective intramolecular bromoetherification process, the latter serving a dual role as a protecting group tactic.
• Intramolecular Ketalization of Functionalized 7-Norbornenols
  作者：Leo Paquette、Jeremy Pettigrew

  DOI：10.1055/s-0028-1083303

  日期：——

  Convenient access to polycondensed heterocyclic networks has been realized through exposure of bridged hydroxy acetonides to appropriate reagents.

  通过将桥接羟基丙酮化合物暴露于适当的试剂中，可以方便地获得缩聚杂环网络。