酯类氨基酸是一种特殊的氨基酸衍生物,在传统氨基酸的侧链上引入了酯基(-COO-)。这类化合物是通过将羧酸和氨基酸反应形成的,其中羧酸部分被酯化。
结构特点在典型的酯类氨基酸中,常见的结构形式是在某个特定位置的碳原子上连接一个酯基。例如,在L-丝氨酸中引入酯基可以得到如下的结构:
O OH
\ / \
C - NH2 - CH2 - C -
/ \ |
OH COO-
合成方法
合成酯类氨基酸的方法主要有两种:直接合成和间接合成。前者通过直接反应羧酸和氨基酸来完成,后者则需要先生成相应的酰氯或酸酐,再与氨基酸反应。
直接合成在温和条件下,可以通过羧酸(R-COOH)和氨基酸(NH2-R')的缩合反应制备酯类氨基酸。该过程通常在有机溶剂中进行,并使用催化剂加速反应:
[ R - COOH + NH_2 - R' \rightarrow R - COO - (NH_2 - R') + H_2O ]
间接合成间接法包括生成酰氯或酸酐,再与氨基酸发生酯化反应。这种方法可以提高转化率和纯度。
应用酯类氨基酸在医药、农业及化妆品等领域有广泛的应用价值:
近年来,随着分子生物学与合成化学的进步,对酯类氨基酸的研究愈发深入。通过精确控制结构修饰,科学家们正在探索更多关于其生物活性及应用潜力的信息。
总之,酯类氨基酸作为一类重要的有机化合物,在多个领域展现出了广泛的应用前景。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
---|---|---|---|---|
2-氨基-3-羧基苯甲酸甲酯 | 2-amino-3-(methoxycarbonyl)benzoic acid | 253120-47-7 | C9H9NO4 |
|
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯 | methyl 2-amino-3,4-difluorobenzoate | 170108-07-3 | C8H7F2NO2 |
|
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯 | Methyl 2-amino-3-chloro-5-(trifluoromethoxy)benzoate | 1003708-08-4 | C9H7ClF3NO3 |
|
2-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯(9ci) | methyl 2-amino-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate | 106429-38-3 | C9H9N3O2 |
|
2-氨基-1-环戊烷-1-羧酸甲酯 | Acp-OMe | 342419-20-9 | C7H13NO2 |
|
2-(乙酰氨基)-4-吡啶羧酸甲酯 | methyl 2-acetamidoisonicotinate | 98953-21-0 | C9H10N2O3 |
|
1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯 | ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate | 294174-58-6 | C10H11N3O2 |
|
1-氨基环己甲酸甲酯 | methyl 1-aminocyclohexanecarboxylate | 4507-57-7 | C8H15NO2 |
|
1-氨基环丙烷羧酸乙酯 | ethyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate | 72784-47-5 | C6H11NO2 |
|
1-氨基环丙基甲酸甲酯 | methyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate | 72784-43-1 | C5H9NO2 |
|
1-氨基环丁甲酸甲酯 | methyl 1-aminocyclobutanecarboxylate | 215597-35-6 | C6H11NO2 |
|
1-氨基-2-乙烯基-环丙羧酸乙酯 | (1S,2R)-1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester | 787548-29-2 | C8H13NO2 |
|
1-氨基-1-环戊烷甲酸甲酯 | cycloleucine methyl ester | 78388-61-1 | C7H13NO2 |
|
1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸乙酯 | ethyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate | 681807-59-0 | C13H21NO4 |
|
1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺 | benzyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate | 112257-20-2 | C11H14N2O2 |
|
(乙酰氨基)乙酸甲酯 | methyl N-acetylglycinate | 1117-77-7 | C5H9NO3 |
|
(S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 | (3S)-methyl 3-amino-3-phenylpropanoate | 37088-66-7 | C10H13NO2 |
|
(R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯 | (R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-γ-butyrolactone | 118399-28-3 | C12H13NO4 |
|
(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | tert-butyl (3R)-3-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate | 199336-83-9 | C10H20N2O2 |
|
(3R,4R)-3-氨基-4-羟基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 330681-18-0 | C9H18N2O3 |
|
(1r,2s)-1-氨基-2-乙烯-环丙烷羧酸乙酯 | (1R,2S)-ethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate | 746657-36-3 | C8H13NO2 |
|
(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯 | (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 681260-04-8 | C7H11NO2 |
|
—— | sarcosine t-butyl ester hydrochloride | 5616-81-9 | C7H16NO2*Cl |
|
—— | L-Cystine Dimethylester Dihydrochloride | 18598-59-9 | C8H16N2O4S2*2ClH |
|
—— | Methyl 2-amino-3-(((R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl)propanoate dihydrochloride | 32854-09-4 | C8H18Cl2N2O4S2 |
|
—— | L-cystine dimethyl ester dihydrochloride | 32854-09-4 | C8H18N2O4S2*2Cl |
|
—— | cystine dimethyl ester hydrochloride | 32854-09-4 | C8H16N2O4S2*ClH |
|