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酯类氨基酸

酯类氨基酸 定义与结构

酯类氨基酸是一种特殊的氨基酸衍生物,在传统氨基酸的侧链上引入了酯基(-COO-)。这类化合物是通过将羧酸和氨基酸反应形成的,其中羧酸部分被酯化。

结构特点

在典型的酯类氨基酸中,常见的结构形式是在某个特定位置的碳原子上连接一个酯基。例如,在L-丝氨酸中引入酯基可以得到如下的结构:

      O                OH
       \              / \
        C - NH2 - CH2 - C -
       /              \   |
      OH             COO-
合成方法

合成酯类氨基酸的方法主要有两种:直接合成和间接合成。前者通过直接反应羧酸和氨基酸来完成,后者则需要先生成相应的酰氯或酸酐,再与氨基酸反应。

直接合成

在温和条件下,可以通过羧酸(R-COOH)和氨基酸(NH2-R')的缩合反应制备酯类氨基酸。该过程通常在有机溶剂中进行,并使用催化剂加速反应:

[ R - COOH + NH_2 - R' \rightarrow R - COO - (NH_2 - R') + H_2O ]

间接合成

间接法包括生成酰氯或酸酐,再与氨基酸发生酯化反应。这种方法可以提高转化率和纯度。

应用

酯类氨基酸在医药、农业及化妆品等领域有广泛的应用价值:

  • 药物开发:某些酯类氨基酸作为药物前体或中间体,在新药研究中发挥重要作用。
  • 生物技术:利用其特殊性质,用于蛋白质工程等生物技术领域。
  • 营养补充剂:由于可能具有不同的代谢途径和功能特性,被用作功能性食品添加剂。
研究进展

近年来,随着分子生物学与合成化学的进步,对酯类氨基酸的研究愈发深入。通过精确控制结构修饰,科学家们正在探索更多关于其生物活性及应用潜力的信息。

总之,酯类氨基酸作为一类重要的有机化合物,在多个领域展现出了广泛的应用前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氨基-3-羧基苯甲酸甲酯 2-amino-3-(methoxycarbonyl)benzoic acid 253120-47-7 C9H9NO4
2-氨基-3-羧基苯甲酸甲酯
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯 methyl 2-amino-3,4-difluorobenzoate 170108-07-3 C8H7F2NO2
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯 Methyl 2-amino-3-chloro-5-(trifluoromethoxy)benzoate 1003708-08-4 C9H7ClF3NO3
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯
2-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯(9ci) methyl 2-amino-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 106429-38-3 C9H9N3O2
2-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯(9ci)
2-氨基-1-环戊烷-1-羧酸甲酯 Acp-OMe 342419-20-9 C7H13NO2
2-氨基-1-环戊烷-1-羧酸甲酯
2-(乙酰氨基)-4-吡啶羧酸甲酯 methyl 2-acetamidoisonicotinate 98953-21-0 C9H10N2O3
2-(乙酰氨基)-4-吡啶羧酸甲酯
1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯 ethyl 5-amino-1H-benzimidazole-2-carboxylate 294174-58-6 C10H11N3O2
1H-苯并[D]咪唑-2-甲酸5-氨基-,乙酯
1-氨基环己甲酸甲酯 methyl 1-aminocyclohexanecarboxylate 4507-57-7 C8H15NO2
1-氨基环己甲酸甲酯
1-氨基环丙烷羧酸乙酯 ethyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate 72784-47-5 C6H11NO2
1-氨基环丙烷羧酸乙酯
1-氨基环丙基甲酸甲酯 methyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate 72784-43-1 C5H9NO2
1-氨基环丙基甲酸甲酯
1-氨基环丁甲酸甲酯 methyl 1-aminocyclobutanecarboxylate 215597-35-6 C6H11NO2
1-氨基环丁甲酸甲酯
1-氨基-2-乙烯基-环丙羧酸乙酯 (1S,2R)-1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester 787548-29-2 C8H13NO2
1-氨基-2-乙烯基-环丙羧酸乙酯
1-氨基-1-环戊烷甲酸甲酯 cycloleucine methyl ester 78388-61-1 C7H13NO2
1-氨基-1-环戊烷甲酸甲酯
1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸乙酯 ethyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-vinylcyclopropanecarboxylate 681807-59-0 C13H21NO4
1-叔丁氧羰基氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸乙酯
1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺 benzyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate 112257-20-2 C11H14N2O2
1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺
(乙酰氨基)乙酸甲酯 methyl N-acetylglycinate 1117-77-7 C5H9NO3
(乙酰氨基)乙酸甲酯
(S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 (3S)-methyl 3-amino-3-phenylpropanoate 37088-66-7 C10H13NO2
(S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯
(R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯 (R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-γ-butyrolactone 118399-28-3 C12H13NO4
(R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯
(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl (3R)-3-(methylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 199336-83-9 C10H20N2O2
(R)-3-(甲基氨基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(3R,4R)-3-氨基-4-羟基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 330681-18-0 C9H18N2O3
(3R,4R)-3-氨基-4-羟基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(1r,2s)-1-氨基-2-乙烯-环丙烷羧酸乙酯 (1R,2S)-ethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate 746657-36-3 C8H13NO2
(1r,2s)-1-氨基-2-乙烯-环丙烷羧酸乙酯
(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯 (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester 681260-04-8 C7H11NO2
(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯
—— sarcosine t-butyl ester hydrochloride 5616-81-9 C7H16NO2*Cl
sarcosine t-butyl ester hydrochloride
—— L-Cystine Dimethylester Dihydrochloride 18598-59-9 C8H16N2O4S2*2ClH
L-Cystine Dimethylester Dihydrochloride
—— Methyl 2-amino-3-(((R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl)propanoate dihydrochloride 32854-09-4 C8H18Cl2N2O4S2
Methyl 2-amino-3-(((R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl)propanoate dihydrochloride
—— L-cystine dimethyl ester dihydrochloride 32854-09-4 C8H18N2O4S2*2Cl
L-cystine dimethyl ester dihydrochloride
—— cystine dimethyl ester hydrochloride 32854-09-4 C8H16N2O4S2*ClH
cystine dimethyl ester hydrochloride