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缬氨酸类衍生物

缬氨酸类衍生物

概述

缬氨酸是一种α-氨基酸,在自然界中广泛存在,是构成人体蛋白质的必需氨基酸之一。基于其化学结构和生物学活性,缬氨酸及其衍生物在有机化学、化学化工及生物医药领域具有广泛的应用前景。

结构特点与合成方法

缬氨酸分子式为C5H11N2O2。其衍生物主要包括通过不同方式引入的官能团,例如羟基、氨基、卤素等,以及在侧链上进行修饰的化合物。

合成方法

  1. 直接酯化反应:利用缬氨酸和相应的醇或酚,在酸性或碱性条件下进行酯化反应。
  2. 酰胺化反应:通过氨解作用将羧基转变为酰胺结构。
  3. 芳构化反应:在特定条件下,可使缬氨酸的氨基酸链部分发生芳构化,生成芳香族化合物。
  4. 化学修饰法:利用生物合成途径中自然存在的酶类或人工设计的催化剂,对缬氨酸进行选择性的化学修饰。

应用领域

  • 药物开发:缬氨酸及其衍生物在抗癌、抗病毒等领域展现出了潜在的应用价值。例如,某些特定结构的衍生物可能具有抑制肿瘤生长的能力。
  • 材料科学与工程:通过改性后的缬氨酸可以合成具有特殊性能的高分子材料或纳米材料,如抗菌剂、医用敷料等。
  • 营养补充品开发:作为必需氨基酸之一,人工合成的缬氨酸衍生物可用于制造运动饮料或特定人群(如老年人)所需的补充品。

以上仅是对“缬氨酸类衍生物”这一主题的一个简要介绍,具体研究进展和应用实例需查阅最新的科研文献进行深入了解。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯 isopropyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 176237-44-8 C16H23NO5
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 tert-butyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 124620-51-5 C17H25NO5
5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 tert-butyl (2S)-5-methylsulphonyloxy-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanoate 159877-09-5 C18H27NO7S
5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
5-甲磺酰氧基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯 isopropyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-(methanesulfonyloxy)pentanoate 176237-45-9 C17H25NO7S
5-甲磺酰氧基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸异丙酯
5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 tert-butyl N-tert-butylcarbonyl-2-amino-5-bromopentanoate 91229-86-6 C14H26BrNO4
5-溴-N-叔丁氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
4,4,4-三氟-dl-缬氨酸 2-amino-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid 16063-79-9 C5H8F3NO2
4,4,4-三氟-dl-缬氨酸
4,4,4,4',4',4'-六氟-DL-缬氨酸 DL-Hfv 16063-80-2 C5H5F6NO2
4,4,4,4',4',4'-六氟-DL-缬氨酸
3-氟-DL-缬氨酸 3-fluorovaline 43163-94-6 C5H10FNO2
3-氟-DL-缬氨酸
3-巯基-D-缬氨酸盐酸盐 D-penicillamine hydrochloride 2219-30-9 C5H12NO2S*Cl
3-巯基-D-缬氨酸盐酸盐
2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯 Boc-Val-NCA 141468-55-5 C11H17NO5
2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯
(S)-2-(4’-溴联苯-4-磺酰胺)-3-甲基丁酸 (S)-2-(4'-bromo-biphenyl-4-sulfonylamino)-3-methyl-butyric acid 199850-67-4 C17H18BrNO4S
(S)-2-(4’-溴联苯-4-磺酰胺)-3-甲基丁酸
(S)-(-)-α-甲基缬氨酸 (S)-α-Methylvaline 53940-83-3 C6H13NO2
(S)-(-)-α-甲基缬氨酸
(R)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸 (R)-β-hydroxy-valine 2280-48-0 C5H11NO3
(R)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
(R)-(+)-α-甲基缬氨酸 L-α-methyl-valine 53940-82-2 C6H13NO2
(R)-(+)-α-甲基缬氨酸
(2S)-2-环己基-N-(2-吡嗪基羰基)甘氨酰-3-甲基-L-缬氨酸 (S)-2-((S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)acetamido)-3,3-dimethylbutanoic acid 402958-96-7 C19H28N4O4
(2S)-2-环己基-N-(2-吡嗪基羰基)甘氨酰-3-甲基-L-缬氨酸
—— Methyl DL-valinate hydrochloride 5619-05-6 C6H13ClNO2-
Methyl DL-valinate hydrochloride
—— MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-AMC 72252-90-5 C31H41N5O9
MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-AMC
—— Lithium 3-methyl-2-[(methyl{[2-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}carbamoyl)amino]butanoate 201409-23-6 C14H22LiN3O3S
Lithium 3-methyl-2-[(methyl{[2-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}carbamoyl)amino]butanoate
—— glycyl-D-valine 10521-49-0 C7H14N2O3
glycyl-D-valine
—— (S)-N-benzyl-N-metylvaline 42492-62-6 C13H19NO2
(S)-N-benzyl-N-metylvaline
—— Boc-val-osu 3392-12-9 C14H22N2O6
Boc-val-osu
—— Cbz-Valine-monoformate ganciclovir 194159-19-8 C23H28N6O8
Cbz-Valine-monoformate ganciclovir
—— N-(1-Carboxybutyl)ethanimidate 57357-56-9 C7H12NO3-
N-(1-Carboxybutyl)ethanimidate
—— N-tert-butoxycarbonyl-L-norvaline 53308-95-5 C10H19NO4
N-tert-butoxycarbonyl-L-norvaline
—— N-(tert-butoxycarbonyl)-valine-N-carboxyanhydride 141468-55-5 C11H17NO5
N-(tert-butoxycarbonyl)-valine-N-carboxyanhydride
—— 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-D-valinate 3392-12-9 C14H22N2O6
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-D-valinate
—— N-Myristyl-L-valin 14379-30-7 C19H37NO3
N-Myristyl-L-valin
—— N-Fmoc-N-methyl-L-valine 84000-11-3 C21H23NO4
N-Fmoc-N-methyl-L-valine
—— <i>N</i>-indol-3-ylacetyl-valine 57105-42-7 C15H18N2O3
<i>N</i>-indol-3-ylacetyl-valine