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亮氨酸类衍生物

亮氨酸类衍生物是指以亮氨酸(Leucine)为基本骨架进行化学修饰得到的一系列化合物。这类化合物在有机化学、化学化工以及生物医药领域有着广泛的应用和研究价值。

  1. 结构特征: 亮氨酸是一种含有支链氨基酸的天然产物,其分子式为C6H13NO2。作为支链氨基酸之一(另两个是异亮氨酸和缬氨酸),它具有一个碳链从α-羧基分支出来的侧链。在衍生化过程中,通常会对这个侧链进行不同的化学改造,如引入羟基、氨基、酯基或其他官能团。

  2. 合成方法: 亮氨酸类衍生物的合成方法多样,可以通过直接从天然来源提取,也可以通过化学合成获得。常见的合成策略包括但不限于:利用生物催化手段(如酶促反应)、经典的有机合成技术(如亲核取代、亲电加成等)以及现代合成化学中的点击化学或生物正交化学。

  3. 应用领域

    • 药物开发:许多以亮氨酸为骨架的衍生物被用作潜在的药物候选物,特别是在抗炎药、抗癌药和抗菌药的研发中。
    • 材料科学:某些亮氨酸类衍生物可以作为聚合物合成中的单体,用于制备具有特定性能(如生物降解性)的高分子材料。
    • 功能材料与纳米技术:利用其特殊的化学性质和结构特点,在构建功能性材料或纳米粒子方面展现出潜力。
  4. 研究进展: 随着对亮氨酸及其衍生物深入研究,科学家们不断发现它们在不同领域的应用价值,并在此基础上开发出更多具有创新性的化合物。近年来的研究还侧重于通过绿色化学方法提高合成效率和减少环境污染等方面的努力。

  5. 挑战与前景 尽管亮氨酸类衍生物的研究取得了显著进展,但在其进一步开发利用中仍面临诸多挑战,如如何更高效、环保地进行大规模生产;以及在药物筛选过程中需要克服的体内代谢问题等。未来,随着合成技术的进步和对分子生物学理解的加深,这一领域有望迎来更加广阔的发展前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
D-亮氨酸乙酯盐酸盐 D-leucine ethyl ester hydrochloride 73913-65-2 C8H17NO2*ClH
D-亮氨酸乙酯盐酸盐
Cbz-L-叔亮氨酸 (S)-N-carbobenzoxy-tert-butylleucine 62965-10-0 C14H19NO4
Cbz-L-叔亮氨酸
Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 Z-L-leucine hydroxysuccinimide ester 3397-35-1 C18H22N2O6
Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂
Cbz-D-叔亮氨酸 Z-D-Tle 70874-05-4 C14H19NO4
Cbz-D-叔亮氨酸
Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 Boc-Leu-ONSu 3392-09-4 C15H24N2O6
Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂
BOC-L-亮氨酸甲酯 N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine methyl ester 63096-02-6 C12H23NO4
BOC-L-亮氨酸甲酯
BOC-L-亮氨酸 <i>N</i>-<i>tert</i>-butoxycarbonyl-<i>L</i>-leucine 13139-15-6 C11H21NO4
BOC-L-亮氨酸
BOC-L-Β-高亮氨酸 N-Boc-L-β-homoleucine 132549-43-0 C12H23NO4
BOC-L-Β-高亮氨酸
BOC-L-6-羟基正亮氨酸 Boc-L-6-hydroxynorleucine 77611-37-1 C11H21NO5
BOC-L-6-羟基正亮氨酸
BOC-D-亮氨酸 N-Boc-D-Leu 16937-99-8 C11H21NO4
BOC-D-亮氨酸
6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸 6-diazo-5-oxo-L-norleucine 157-03-9 C6H9N3O3
6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸
6-[(3R,4R)-3-(乙酰氧基)-N,4-二甲基-6-氧代-L-正亮氨酸]环孢菌素A (3R,14S)-5-(Dimethylamino)-3,15-dimethyl-14-[(N-methyl-L-leucyl)amino]-1,6,13-trioxohexadecan-4-yl acetate 121584-52-9 C29H53N3O6
6-[(3R,4R)-3-(乙酰氧基)-N,4-二甲基-6-氧代-L-正亮氨酸]环孢菌素A
5-甲基-L-正亮氨酸 L-homoleucine 31872-98-7 C7H15NO2
5-甲基-L-正亮氨酸
5,5,5-三氟-DL-亮氨酸 2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid 2792-72-5 C6H10F3NO2
5,5,5-三氟-DL-亮氨酸
4-氮杂-DL-亮氨酸双盐酸盐 4-Aza-DL-leucine dihydrochloride 34064-27-2 C5H14Cl2N2O2
4-氮杂-DL-亮氨酸双盐酸盐
4-氟-L-亮氨酸乙酯硫酸盐 ethyl (2S)-2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate sulfate salt 848949-85-9 C8H16FNO2*H2O4S
4-氟-L-亮氨酸乙酯硫酸盐
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰-L-亮氨酸 Dabsyl-L-leucine 89131-12-4 C20H26N4O4S
4-二甲氨基偶氮苯-4'-磺酰-L-亮氨酸
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 Fmoc-Leu-OH-15N 200937-57-1 C21H23NO4
4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
2-甲基-L-亮氨酸 (S)-2-amino-2,4-dimethylpentanoic acid 105743-53-1 C7H15NO2
2-甲基-L-亮氨酸
2-(1H-吲哚-3-基)-4-氧基-4-苯基亮氨酸 4-phenyl-2-(1H-indol-3-yl)-4-oxo-butanoic acid 6266-66-6 C18H15NO3
2-(1H-吲哚-3-基)-4-氧基-4-苯基亮氨酸
(±)-茉莉酸-异亮氨酸 N-((-)-jasmonoyl)-L-isoleucine 120330-93-0 C18H29NO4
(±)-茉莉酸-异亮氨酸
(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺 N-乙酰基-L-亮氨酸盐 (S)-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(methylsulphonyl)-eth-2-ylamine N-acetyl-L-leucine salt 608141-43-1 C8H15NO3*C12H19NO4S
(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺 N-乙酰基-L-亮氨酸盐
(R)-N-FMOC-Α-甲基亮氨酸 (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,4-dimethyl-pentanoic acid 1231709-23-1 C22H25NO4
(R)-N-FMOC-Α-甲基亮氨酸
(R)-2-氨基-5-甲基己酸 (R)-2-amino-5-methylhexanoic acid 138751-02-7 C7H15NO2
(R)-2-氨基-5-甲基己酸
(2R,3S)-N-苄氧羰基-2-氨基-3-甲基戊酸 N-(benzyloxycarbonyl)-D-alloisoleucine 55723-45-0 C14H19NO4
(2R,3S)-N-苄氧羰基-2-氨基-3-甲基戊酸
—— Pentanoic acid, 3-methyl-2-oxo-, calcium salt, hydrate (2:1:1) 305808-15-5 C6H12CaO4
Pentanoic acid, 3-methyl-2-oxo-, calcium salt, hydrate (2:1:1)
—— HCl*H-Leu<sub>2</sub>-OBn 77167-53-4 C19H30N2O3
HCl*H-Leu<sub>2</sub>-OBn
—— (R)-2-amino-5-((R)-1-carboxy-3-methylbutylamino)-5-oxopentanoic acid 2566-39-4 C11H20N2O5
(R)-2-amino-5-((R)-1-carboxy-3-methylbutylamino)-5-oxopentanoic acid
—— L-Isoleucin-ethylester 921-74-4 C8H17NO2
L-Isoleucin-ethylester
—— 4-Methyl-2-(4-nitroanilino)pentanamide 4178-93-2 C12H17N3O3
4-Methyl-2-(4-nitroanilino)pentanamide
—— N-(2-aminopropanoyl)leucine 1638-60-4 C9H18N2O3
N-(2-aminopropanoyl)leucine
—— L-tert-leucine methylamide 515140-27-9 C7H16N2O
L-tert-leucine methylamide
—— dicyclohexylamine salt of N-benzyloxycarbonyl-L-leucine 7662-58-0 C12H23N*C14H19NO4
dicyclohexylamine salt of N-benzyloxycarbonyl-L-leucine
—— 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-benzyloxycarbonylamino-4-methylvalerate 59179-38-3 C18H22N2O6
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-benzyloxycarbonylamino-4-methylvalerate
—— N-α-Boc-Leu-OSucc 3392-09-4 C15H25NO7
N-α-Boc-Leu-OSucc
—— HCl*HLeuGlyNH2 38173-66-9 C8H17N3O2*ClH
HCl*HLeuGlyNH2
—— (S)-tert-Butyl (1-((methoxymethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 87694-50-6 C13H26N2O4
(S)-tert-Butyl (1-((methoxymethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
—— 2-Acetamido-4-methylpentanoic acid;1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 141109-12-8 C28H40N2O7
2-Acetamido-4-methylpentanoic acid;1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
—— glycyl-D-leucine 688-13-1 C8H16N2O3
glycyl-D-leucine
—— L-Leu-Leu 2883-36-5 C12H24N2O3
L-Leu-Leu
—— N-[N-(N-benzoylglycyl)-L-histidyl]-L-leucine 31373-65-6 C21H27N5O5
N-[N-(N-benzoylglycyl)-L-histidyl]-L-leucine
—— D-Ala2-Leu5-enkephalin 60284-47-1 C29H39N5O7
D-Ala2-Leu5-enkephalin
—— N-<(-)-jasmonoyl>-(S)-isoleucine 28838-58-6 C18H29NO4
N-<(-)-jasmonoyl>-(S)-isoleucine
—— N-palmitoyl-L-isoleucine 101541-04-2 C22H43NO3
N-palmitoyl-L-isoleucine
—— N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 53363-89-6 C12H23NO4
N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine
—— isoleucine ethylester 921-74-4 C8H17NO2
isoleucine ethylester
—— Boc-DL-Leu-OH 13139-15-6 C11H21NO4
Boc-DL-Leu-OH
—— <i>N</i>-indol-3-ylacetyl-leucine 36838-63-8 C16H20N2O3
<i>N</i>-indol-3-ylacetyl-leucine