6-allyl-3,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-11anti-ol; hydrogen oxalate | 57287-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: 6-allyl-3,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-11anti-ol; hydrogen oxalate
• 英文别名: rac-17-methyl-7,8-seco-morphin-6-en-14-ol; hydrogen oxalate
• CAS: 57287-64-6
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 347.411
• InChiKey: PJCMCQHPTJLBRF-JDFMPCBTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-3,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-11anti-ol; hydrogen oxalate 在 盐酸 作用下， 生成 rac-(6Ξ)-6,14-epoxy-17-methyl-7,8-seco-morphinane
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-Allyl-9-oxobenzomorphans. Versatile Intermediates for Investigations in the Field of Analgesics and Narcotic Antagonists. Part 1

  摘要：

  2-四氢茚酮已转化为5-烯丙基-2-甲基-9-酮基苯并吗啡甲溴化物（4）。通过热去季铵化反应得到三级胺5。另外，4可以用氢化钠硼还原为7a，或者与碘化甲基镁反应得到7b。这些化合物经过去季铵化反应得到三级胺（8a和8b），然后通过酸催化环化反应得到四氢呋喃类化合物9a和9b。8b的溴环化反应得到溴甲基四氢呋喃化合物9c，进一步转化为二甲氨基化合物9d。

  DOI：

  10.1139/v75-165