((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-4-ethoxy-1-oxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methanol | 1233792-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-4-ethoxy-1-oxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methanol
• CAS: 1233792-28-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄Si
• 分子量: 461.717
• InChiKey: VWKQPPMKSJHXPE-DNQXCXABSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-4-ethoxy-1-oxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到(2S,3S,5S)-5-[benzyl(tert-butyldimethylsilyl)amino]-5-bromo-2-(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((S)-2-ethoxy-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)allyl)hydroxylamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到((2S,3S)-3-(benzyl(tert-butyldimethylsilyloxy)amino)-4-ethoxy-1-oxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75