tert-butyl 4-((4-(phenyldiazenyl)phenyl)amino)piperidine-1-carboxylate | 1586819-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-(phenyldiazenyl)phenyl)amino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1586819-12-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: VRTJXTGWVAQRTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-(phenyldiazenyl)phenyl)amino)piperidine-1-carboxylate 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 4-(N-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)propionamido)piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-(N-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)propionamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Photochromic Agonist for μ-Opioid Receptors

  摘要：

  AbstractOpioid receptors (ORs) are widely distributed in the brain, the spinal cord, and the digestive tract and play an important role in nociception. All known ORs are G‐protein‐coupled receptors (GPCRs) of family A. Another well‐known member of this family, rhodopsin, is activated by light through the cis/trans isomerization of a covalently bound chromophore, retinal. We now show how an OR can be combined with a synthetic azobenzene photoswitch to gain light sensitivity. Our work extends the reach of photopharmacology and outlines a general strategy for converting Family A GPCRs, which account for the majority of drug targets, into photoreceptors.

  DOI：

  10.1002/anie.201309633