(3R,5S,8R,9S,10R,12S,15S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-methyl-11-oxo-octahydro-1H-isobenzofuro[g]indole-12-carboxamide lactam | 1073257-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8R,9S,10R,12S,15S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-methyl-11-oxo-octahydro-1H-isobenzofuro[g]indole-12-carboxamide lactam
• CAS: 1073257-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: ZJSZQXFRRDCSAR-SOUIKEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8S,9S,10R,12R,15S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-hydroxy-15-methyl-11-oxooctahydro-1H-isobenzofuro[g]indole-12-carboxamide lactam 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,5S,8R,9S,10R,12S,15S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-methyl-11-oxo-octahydro-1H-isobenzofuro[g]indole-12-carboxamide lactam 、 (3S,5S,8R,9S,10R,12S,15R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-methyl-11-oxo-octahydro-1H-isobenzofuro[g]indole-12-carboxamide lactam
  参考文献：
  名称：

  通过串联、双分子内、[4+2]/[3+2]环加成策略不对称合成貉内酯 B 的 ABCD 环体系。

  摘要：

  描述了瑞香内酯 B 的 ABCD 环系的不对称合成。该合成的特点是对高度官能化、对映体富集的硝基烯烃进行串联、双分子内[4+2]/[3+2]环加成，生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括具有两个四元立体中心的关键 CD 环连接处。亚硝基缩醛氢解，然后进行酰胺还原和环化，得到AB环。在最后一步中，通过环外烯烃的氢化，A 环上的甲基取代基以正确的构型安装。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)15

文献信息

• Tandem double intramolecular [4+2]/[3+2] cycloadditions of nitroalkenes: construction of the pentacyclic core structure of daphnilactone B
  作者：Scott E. Denmark、Ramil Y. Baiazitov、Son T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.060

  日期：2009.8

  An asymmetric synthesis of the ABCD ring system of daphnilactone B is described. The synthesis features a tandem, double intramolecular, [4+2]/[3+2] cycloaddition of a highly functionalized, enantiomerically enriched nitroalkene to generate a pentacyclic nitroso acetal. The cycloaddition establishes six contiguous stereogenic centers including the critical CD ring junction that bears two quaternary

  描述了 daphnilactone B 的 ABCD 环系统的不对称合成。该合成具有高度官能化的、富含对映体的硝基烯烃的串联、双分子内 [4+2]/[3+2] 环加成反应，以生成五环亚硝基缩醛。环加成建立了六个连续的立体中心，包括带有两个四元立体中心的临界 CD 环连接点。亚硝基缩醛的氢解随后酰胺还原和环化提供了 AB 环。A环上的甲基取代基通过最后一步中环外烯烃的氢化以正确的构型安装。