5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-D-glucopyranoside | 1097096-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-D-glucopyranoside
• CAS: 1097096-98-4
• 化学式: C₁₅₈H₂₇₀N₂₂O₄₈
• 分子量: 3246.0
• InChiKey: TUQKEXCDAHIRIN-XJZIAZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.8
• 重原子数：
  228.0
• 可旋转键数：
  76.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  882.49
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  48.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以90%的产率得到5-aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于乳糖支架的新型含胍类分子转运蛋白：亲脂性对细胞内细胞器选择性的影响。

  摘要：

  我们已经合成了两个基于乳糖的分子转运蛋白，每个分子转运蛋白包含通过两个不同长度的ω-氨基羧酸酯连接子链连接到乳糖支架上的七个胍基残基，并检查了它们在HeLa细胞中的细胞摄取以及细胞内和细胞内的定位小鼠的组织分布。两种分子转运蛋白均显示出比Arg8高的细胞吸收效率，并且组织分布广泛，包括大脑。线粒体定位特别感兴趣，因为它可能与“线粒体疾病”相关。有趣的是，已发现G7分子转运蛋白的细胞内定位位点（即线粒体或溶酶体和内吞小泡）在很大程度上取决于接头链的长度，

  DOI：

  10.1002/chem.200801160
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 、 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到5-(benzyloxycarbonylamino)pentyl 2,3,4,6-tetra-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-(N,N'-bis-Boc-N''-aminooctanoylguanidine)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于乳糖支架的新型含胍类分子转运蛋白：亲脂性对细胞内细胞器选择性的影响。

  摘要：

  我们已经合成了两个基于乳糖的分子转运蛋白，每个分子转运蛋白包含通过两个不同长度的ω-氨基羧酸酯连接子链连接到乳糖支架上的七个胍基残基，并检查了它们在HeLa细胞中的细胞摄取以及细胞内和细胞内的定位小鼠的组织分布。两种分子转运蛋白均显示出比Arg8高的细胞吸收效率，并且组织分布广泛，包括大脑。线粒体定位特别感兴趣，因为它可能与“线粒体疾病”相关。有趣的是，已发现G7分子转运蛋白的细胞内定位位点（即线粒体或溶酶体和内吞小泡）在很大程度上取决于接头链的长度，

  DOI：

  10.1002/chem.200801160