cis-3-acetylazobenzene | 15516-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: cis-3-acetylazobenzene
• 英文别名: 3-Acetyl-azobenzol；3-Acetyl-cis-azobenzol
• CAS: 15516-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: AJRUHOZJSBSJJL-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-(phenyldiazenyl)phenyl)ethan-1-one 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 cis-3-acetylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Behavior of organic compounds confined in monoliths of sol–gel silica glass. Effects of guest–host hydrogen bonding on uptake, release, and isomerization of the guest compounds

  摘要：

  各种蛋白质、催化剂和其他化合物都可以封装或扩散到多孔溶胶玻璃中，但人们对它们与玻璃基质的相互作用却知之甚少。我们报告了有机化合物与溶胶二氧化硅之间的氢键作用对涉及这些客体化合物的平衡和反应产生的意想不到的巨大影响。浸入溶液中的二氧化硅整体吸收有机溶质。不能发生氢键作用的苯乙烯会均匀地分布在外部溶液和玻璃之间。苯胺和 N,N-二乙基对甲氧基苯甲酰胺能够形成氢键，当溶剂（纯净的 CCl4）不干扰它们与二氧化硅的氢键结合时，它们就会被萃取到玻璃中。当溶剂中的某种成分（在 CCl4 中加入 DMF）或二氧化硅表面的化学修饰（三甲基硅烷化）抑制了客体与二氧化硅表面的氢键结合时，它们就会在溶液和玻璃之间均匀分布。紫外光谱显示，当客体吸收过多时，二氧化硅与客体之间存在相互作用，而当这种吸收平衡时，则不存在相互作用。苯胺的紫外光谱显示，二氧化硅向客体提供了氢原子。当客体与二氧化硅基质形成氢键时，吸收的程度和速度都会提高；抑制这些氢键则会降低吸收速度。二氧化硅整体从 CCl4 溶液中萃取反式-3,3â²-二乙酰偶氮苯的能力提高了 1250 倍。加入 DMF 后，氢键断裂，硅石将溶质完全释放到外部溶液中。偶氮苯的五种衍生物（3,3â²-二甲基偶氮苯、3-乙酰基偶氮苯、3,3â²-二乙酰基偶氮苯、3,5-二乙酰基偶氮苯和 3,3â²,5,5â²-四乙酰基偶氮苯）接受氢原子的倾向各不相同，它们可用作光致变色探针，并显示了氢键对反应活性的影响。这五种衍生物的光诱导异构化（反式-顺式）和随后的热异构化（顺式-反式）在玻璃中和自由溶液中都符合一阶定律。当溶剂（纯净的 CCl4）允许氢键作用时，玻璃和溶液中处于光静止状态的异构体比例不同，热反应的速率常数在玻璃中比在溶液中小 2 到 4 倍（对于不同的衍生物）。显然，氢键阻碍了探针分子在二氧化硅基质中的重新排列。当氢键被取消时（在 CCl4 中加入 DMF），玻璃中的光静止态成分与溶液中的光静止态成分相等，速率常数也相等。在设计精确的生物传感器时，应考虑到氢键对封装在溶胶玻璃中的酶以及分析物在玻璃整体和样品溶液之间分布的影响。

  DOI：

  10.1039/b005823h