Hydroxygardnutin | 23173-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: Hydroxygardnutin
• 英文别名: (16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-sarpagan-18-ol；(2E)-2-[(2S,4R,8R,9S,12R)-17-methoxy-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14(19),15,17-tetraen-5-ylidene]ethanol
• CAS: 23173-00-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: OUONWRIEOZGMSQ-NUUNSNFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  311-313 °C
• 沸点：
  590.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxygardnutin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-(20ξH)-19,20-dihydro-sarpagane
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Gardnerine, Gardnutine and Hydroxygardnutine and the Absolute Configuration of Gardnerine

  摘要：

  从加德纳纳豆（Gardneria nutans SIEB. et ZUCC.）中分离出四种吲哚生物碱，即加德纳胺（gardneramine）、加德纳宁（gardnerine）、加德纳宁（gardnutine）和羟基加德纳宁（hydroxygardnutine）。(Horaikazura）中分离得到。根据化学和物理数据，对其中的加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱进行了研究，并分别确定了加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱的结构 I、II 和 III。主要生物碱加德纳碱（I）通过两种不同的途径（A 和 B）与阿吉马林碱（IV）（已确定绝对构型）相互关联。在路线 A 中，I 被转化为 1-去甲基-Δ1-17, 21-二脱氧刺五加碱 (XXVIII)，而刺五加碱 (XXVIII)又是从刺五加碱 (IV) 中提取出来的。另一方面，在路线 B 中，I 转化为 XXXII，而 XXXII 又来自异颉马林 (XXXV)（颉马林的 C20-乙基外延物）。II 亚乙基侧链的立体化学结构是通过 NOE 测量确定的。如图 15 所示，这些相关性以及核超豪效应（NOE）实验确定了 I、II 和 III 的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1783
• 作为产物：
  描述：

  (16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-sarpagan-18-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Hydroxygardnutin
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Gardnerine, Gardnutine and Hydroxygardnutine and the Absolute Configuration of Gardnerine

  摘要：

  从加德纳纳豆（Gardneria nutans SIEB. et ZUCC.）中分离出四种吲哚生物碱，即加德纳胺（gardneramine）、加德纳宁（gardnerine）、加德纳宁（gardnutine）和羟基加德纳宁（hydroxygardnutine）。(Horaikazura）中分离得到。根据化学和物理数据，对其中的加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱进行了研究，并分别确定了加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱的结构 I、II 和 III。主要生物碱加德纳碱（I）通过两种不同的途径（A 和 B）与阿吉马林碱（IV）（已确定绝对构型）相互关联。在路线 A 中，I 被转化为 1-去甲基-Δ1-17, 21-二脱氧刺五加碱 (XXVIII)，而刺五加碱 (XXVIII)又是从刺五加碱 (IV) 中提取出来的。另一方面，在路线 B 中，I 转化为 XXXII，而 XXXII 又来自异颉马林 (XXXV)（颉马林的 C20-乙基外延物）。II 亚乙基侧链的立体化学结构是通过 NOE 测量确定的。如图 15 所示，这些相关性以及核超豪效应（NOE）实验确定了 I、II 和 III 的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1783

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine-Related Indole Alkaloids Hydroxygardnerine, Hydroxygardnutine, Gardnerine, (<i>E</i>)-16-<i>epi</i>-Normacusine B, and Koumine
  作者：Mariko Kitajima、Keisuke Watanabe、Hiroyuki Maeda、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00661

  日期：2016.4.15

  Sarpagine-related indole alkaloids (−)-hydroxygardnerine, (+)-hydroxygardnutine, (−)-gardnerine, (+)-(E)-16-epi-normacusine B, and (−)-koumine were divergently synthesized via a common intermediate possessing a piperidine ring with an exocyclic (E)-ethylidene side chain, which was constructed by a gold(I)-catalyzed 6-exo-dig cyclization strategy.

  sarpagine相关的吲哚生物碱（-）-羟基gardnerine，（+）-羟基gardnutine，（-）-gardnerine，（+）-（E）-16- Epi -normacusine B和（-）-koumine是通过共同的方法合成的中间体，其具有带有环外（E）-亚乙基侧链的哌啶环，该中间体通过金（I）催化的6 -exo-dig环化策略构建。