1-ferrocenyl-1-methylcyclopropene | 168978-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 1-ferrocenyl-1-methylcyclopropene
• 英文别名: 3-methyl-3-ferrocenylcyclopropene；3-ferrocenyl-3-methylcyclopropene；cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);1-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 168978-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Fe
• 分子量: 238.112
• InChiKey: XWXOIAMIHDKQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-1-methylcyclopropene 在 benzophenone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到3,6-diferrocenyl-3,6-dimethyltricyclo[3.1.0.0.2.4]hexane
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-和3-异丙基-3-二茂铁基环丙烯的光解

  摘要：

  已经研究了3-甲基-和3-异丙基-3-二茂铁基环丙烯（10和11）的光化学。在三重激发下（敏化辐射），两个环丙烯均被二聚为三环己烷二聚体，而在单峰态（直接辐射）下，环丙烯10被转化为3-二茂铁基-3-亚甲基丙炔和反式-2-二茂铁基-2-丁烯，表明存在中间体乙烯基卡宾。环丙烯11被转化为1-二茂铁基-4，4-二甲基环丁烯。用2-二茂铁基-3-甲基-1-丁烯直接照射11的混合物会导致形成1,3-二茂铁基-6,6-二甲基-3-异丙烯基环己烯（24）。讨论了通过中间自由基的可能反应途径。给出了3,6-二茂铁基-3,6-二异丙基三环[3.1.0.0]的X射线结构数据。2,4 ]己烷和化合物24。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00264-3
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-bromo-1-methyl-1-ferrocenylcyclopropane 在 t-BuOK 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到1-ferrocenyl-1-methylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Formation of acetylenic compounds and ring transformations of 3-alkyl-3-ferrocenylcyclopropenes in the reaction with 1,3-diphenylisobenzofuran

  摘要：

  The reaction of 3-ferrocenyl-3-methylcyclopropene with 1,3-diphenylisobenzofuran leads to the formation of exo- and endo -1,4-epoxy-2-ethynyl-2-ferrocenyl-1,4-diphenyltetralines as the main products in addition to the isomeric Diels - Alder exo-adducts. At the same time, 3-tert-butyl- and 3-(1-adamantyl)-3-ferrocenylcyclopropenes form the endo- and exo-adducts of 3-alkyl-1,2-(1-propene-1,3-diyl)ferrocene. The structures of the acetylenic compounds and of the adduct containing a Bu-t-substituent are established by X-ray structural analysis. A possible reaction pathway via intermediate zwitter-ion is discussed. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00670-0

文献信息

• Stereoselective ZnCl₂-Catalyzed B–H Bond Insertion of Vinyl Carbenes Generated from Cyclopropenes for the Synthesis of Allylboranes
  作者：Ximei Zhao、Jian Jia、Zengzeng Li、Haotian Li、Yongqiang Wang、Guanghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01568

  日期：2022.10.7

  insertion of vinyl carbenes generated from cyclopropenes into the B–H bonds of Lewis base–borane adducts for concise and efficient access to allylboranes has been developed. This protocol represents the first zinc-catalyzed B–H bond insertion of carbenes for organoborane compounds. In this protocol, inexpensive ZnCl2, with low toxicity, is used as the catalyst. This simple ligand-free catalytic system affords

  已经开发出锌催化的将环丙烯生成的乙烯基卡宾插入路易斯碱-硼烷加合物的 B-H 键，以简洁有效地获得烯丙基硼烷。该协议代表了有机硼烷化合物中卡宾的第一个锌催化 B-H 键插入。在该协议中，使用价格低廉、毒性低的 ZnCl 2作为催化剂。这种简单的无配体催化体系以高达 92% 的收率提供烯丙基硼烷，具有E / Z>20:1 的比率。此外，该新协议提供了广泛的路易斯碱-硼烷加合物，这是通过其他催化方法将金属卡宾插入 B-H 键中不容易获得的。这种新方法的潜在合成适用性通过克级实验和产品的合成转化来例证。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of 3,3‐Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Shuai Zhang、Nan Jiang、Jun‐Zhao Xiao、Guo‐Qiang Lin、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202218798

  日期：2023.10.2

  An asymmetric hydrophosphination of 3,3-disubstituted cyclopropenes catalyzed by Cu(I)-(R,R)-QUINOXP* is developed, affording a series of phosphine derivatives in high to excellent diastereo- and enantioselectivities.

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。
• ——
  作者：T. Klimova、E. I. Klimova、M. Martinez Garcia、C. Alvarez Toledano、R. Alfredo Toscano、L. Ruiz Ramirez

  DOI：10.1023/a:1009588312440

  日期：——

  Photolysis of 3-ferrocenyl-3-methyl- and 3-fenocenyl-3-isopropylcyclopropenes was studied. Sensitized irradiation (triplet excitation) afforded [2+2]-cycloaddition products, vit., tricyclohexane derivatives. Direct irradiation (singlet excitation) of methyl-substituted ferrocenylcyclopropene gave rise to 2-ferrocenylbut-1-en-3-yne and trans-2-ferrocenylbut-2-ene. The isopropyl analog was converted into 1-ferrocenyl-4,4-dimethylcyclobutene. The reaction of this cyclopropene with 2-ferrocenyl-3-methylbut-1-ene afforded 1,3-diferrocenyl-3-isopropyl-6,6-dimethylcyclohexene. The latter compound and 3,6-diferrocenyl-3,6diisopropyltricyclo[3.1.0.0(2,4)]hexane were studied by X-ray diffraction analysis. Possible reaction pathways are discussed.