ethyl 7-bromo-1H-imidazo<1,2-a>pyrazolo<3,4-c>pyridine-8-carboxylate | 132272-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: ethyl 7-bromo-1H-imidazo<1,2-a>pyrazolo<3,4-c>pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 10-bromo-3,4,9,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2(6),4,7,10-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 132272-79-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄O₂
• 分子量: 309.122
• InChiKey: CGEALSTXZMSJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 8-[acetyl(nitroso)amino]-3-bromo-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 molecular sieve 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到ethyl 7-bromo-1H-imidazo<1,2-a>pyrazolo<3,4-c>pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.

  摘要：

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2352

文献信息

• Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.
  作者：Alain GUEIFFIER、Jean Claude MILHAVET、Yves BLACHE、Olivier CHAVIGNON、Jean Claude TEULADE、Michel MADESCLAIRE、Henry VIOLS、Gerard DAUPHIN、Jean Pierre CHAPAT

  DOI：10.1248/cpb.38.2352

  日期：——

  The reaction of nitrosyl chloride with 6- and 8-acetamido-7-methylimidazo[1, 2-a]pyridine (7g-i) reveal clear differences of reactivity of these isomeric structures. After bifunctionalization of the imidazolic moiety, the 6-acetamido derivatives do not yield the 1H-imidazo[1, 2-a]pyrazolo[4, 5-d]pyridine (4) system, but undergo a Gomberg-Bachman reaction complicated by Dimroth rearrangement. In contrast, upon similar treatment, the 8-acetamido compounds (17, 19) yielded the N-nitrosoacetamides (18a, b), which were converted into 1H-imidazo[1, 2-a]pyrazolo[3, 4-c]pyridines (20a, b) in 22 and 34% yields, respectively, without rearrangement.

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。