3-{2-[2-(2-Piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-ethyl}-benzo[d]isoxazole | 88137-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-{2-[2-(2-Piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-ethyl}-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(2-{2-[2-(Piperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}ethyl)-1,2-benzoxazole；3-[2-[2-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]ethyl]-1,2-benzoxazole
• CAS: 88137-52-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: MZQLDSYUWMIKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-<2-(2-piperidinoethoxy)phenyl>acrylonitrile 在 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 反应 21.0h， 以35%的产率得到3-<1-carbamoyl-2-<2-(2-piperidinoethoxy)phenyl>ethyl>-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.

  摘要：

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2023

文献信息

• Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HIROYUKI MIZUTA、TOYOKICHI YOSHIDA、HITOSHI UNO、KATSUYOSHI KAWASHIMA、TOSHIAKI KADOKAWA、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2023

  日期：——

  Several analogs of (Z)-2-(1, 2-benzisoxazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (1a), such as (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-, (Z)-2-(1H-indol-3-yl)-, (E)-2-(2-thienyl)-and (E)-2-benzoyl-3-(ω-dialkylaminoalkoxyphenyl) acrylonitriles (2-5), were synthesized by means of the Knoevenagel condensation. The descyano analog (6) was prepared by means of the Wittig reaction. Triethylammonium formate reduction of 1 afforded the dihydro analog (7). The spasmolytic activities of these analogs were examined. Among these compounds, (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2a) and (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-morpholinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2b) showed potent antispasmodic activities in vitro and in vivo (in mice).

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。