(-)-N_a-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine | 475147-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (-)-N_a-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1S,9S,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6-triene-8-carboxylate
• CAS: 475147-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 471.811
• InChiKey: SHLJNDXVLDZNDW-OVDOOKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N_a-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-1,2-didehydro-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。100.具有曲霉精和quebrachamine环系统的化合物的立体选择性氧化反应。首先合成一些含有环氧环的生物碱。

  摘要：

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo020386r
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14,15-didehydroaspidospermidine 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-N_a-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。100.具有曲霉精和quebrachamine环系统的化合物的立体选择性氧化反应。首先合成一些含有环氧环的生物碱。

  摘要：

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo020386r

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. 100. Stereoselective Oxidation Reactions of Compounds with the Aspidospermane and Quebrachamine Ring System. First Synthesis of Some Alkaloids Containing the Epoxy Ring¹^a
  作者：János Éles、György Kalaus、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Pál Szabó、György Miklós Keserû、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo020386r

  日期：2002.10.1

  The first syntheses of the alkaloids (-)-mehranine (3), (+)-voaphylline/conoflorine (4), (+)-N(a)-methylvoaphylline/hecubine (5), and (-)-lochnericine (2) were achieved by stereoselective epoxidation starting from (-)-tabersonine (1), through intermediates with the aspidospermane and quebrachamine skeleton.

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。