(2S,4R,5E,8R,9S,12R)-5-ethylidene-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-10-one | 881915-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (2S,4R,5E,8R,9S,12R)-5-ethylidene-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-10-one
• CAS: 881915-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: OEGOEKXNODHZRQ-BFPNBUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5E,8R,9S,12R)-5-ethylidene-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-10-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,6S,12bS,13S)-3-Eth-(E)-ylidene-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-N（a）-甲基周环戊二烯和（-）-N（a）-甲基akuammidine以及环A氧化的天然产物，（+）-10-甲氧基N（a）-甲基周环戊二烯和10的对映体合成-羟基N（a）-甲基周环戊二烯。

  摘要：

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。

  DOI：

  10.1021/ol0526266
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5E,8R,9S,10R,12R)-5-ethylidene-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-10-ol 在 (PhSeO)2O 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S,4R,5E,8R,9S,12R)-5-ethylidene-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-N（a）-甲基周环戊二烯和（-）-N（a）-甲基akuammidine以及环A氧化的天然产物，（+）-10-甲氧基N（a）-甲基周环戊二烯和10的对映体合成-羟基N（a）-甲基周环戊二烯。

  摘要：

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。

  DOI：

  10.1021/ol0526266

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (+)-<i>N</i>_a-Methylpericyclivine and (−)-<i>N</i>_a-Methylakuammidine as Well as the Ring-A Oxygenated Natural Products, (+)-10-Methoxy <i>N</i>_a-Methylpericyclivine and 10-Hydroxy <i>N</i>_a-Methylpericyclivine
  作者：P. V. V. Srirama Sarma、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol0526266

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The first enantiospecific, regiospecific total synthesis of the enantiomers of N(a)-methylpericyclivine and N(a)-methylakuammidine as well as the ring-A oxygenated natural products (+)-10-methoxy N(a)-methylpericyclivine and 10-hydroxy N(a)-methylpericyclivine was achieved. The lactones (see 19, 22, and 25) are key to the formation of the beta-axial methyl ester moiety.

  [反应：见正文] N（a）-甲基周环冰草和N（a）-甲基akuammidine的对映异构体以及环A氧化的天然产物（+）-10-甲氧基N（a）的第一个对映体特异性，区域特异性全合成）-甲基冰晶石和10-羟基N（a）-甲基冰晶石。内酯（参见19、22和25）是形成β-轴甲基酯部分的关键。