3-amino-1-(2-keto-3-nonyl)-4-pyrazolecarbonitrile | 862848-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-1-(2-keto-3-nonyl)-4-pyrazolecarbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-1-(2-oxononan-3-yl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 862848-34-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O
• 分子量: 248.328
• InChiKey: XHSMBXABFBIHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-keto-3-nonyl)-4-pyrazolecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以45%的产率得到3-amino-1-(2-hydroxy-3-nonyl)-4-pyrazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型高效的腺苷脱氨酶抑制剂，含有吡唑并[3,4-d]嘧啶环系统。合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。

  DOI：

  10.1021/jm050136d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 、 3-bromononan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-amino-1-(2-keto-3-nonyl)-4-pyrazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型高效的腺苷脱氨酶抑制剂，含有吡唑并[3,4-d]嘧啶环系统。合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。

  DOI：

  10.1021/jm050136d

文献信息

• Novel, Highly Potent Adenosine Deaminase Inhibitors Containing the Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Ring System. Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies
  作者：Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Anna Maria Marini、Laura Mugnaini、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Daniela Tuscano、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm050136d

  日期：2005.8.1

  This study reports the synthesis of a number of 1- and 2-alkyl derivatives of the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine (APP) nucleus and their evaluation as inhibitors of ADA from bovine spleen. The 2-substituted aminopyrazolopyrimidines proved to be potent inhibitors, most of them exhibiting K(i) values in the nanomolar/subnanomolar range. In this series the inhibitory activity is enhanced with the increase

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。