6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 230966-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate；[(2R,3S,4R,5R)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 230966-85-5
• 化学式: C₅₄H₇₉Cl₆N₂O₁₃P
• 分子量: 1207.92
• InChiKey: AWALWCTWYQWUCD-NTVKAHHNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid ((2S,3R,4R,5S,6R)-2-allyloxy-5-benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amide 、 6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到C₈₉H₁₃₂Cl₃N₂O₁₉P
  参考文献：
  名称：

  脂质 A 及其化学稳定的非天然类似物的不同合成

  摘要：

  脂质 A 及其两种化学稳定的类似物，其中脂质 A 中的糖苷磷酰基被 2-（膦酰氧基）乙基或羧甲基取代，已通过改进的不同途径通过常见的烯丙基糖苷中间体合成，其中 4-羟基被保护为苄基醚。从烯丙基 4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(三氯乙氧基羰基氨基)-D-吡喃葡萄糖苷开始，11 或 12 步的总产率超过 20%。这些合成的化学稳定类似物在人外周全血细胞中诱导白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α，其效力与天然型合成脂质 A 的效力相当。发现这两种类似物的活性比鲎的活性更强。自然型之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1377
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-3-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-6-[((E)-propenyl)oxy]-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 水 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  脂质 A 及其化学稳定的非天然类似物的不同合成

  摘要：

  脂质 A 及其两种化学稳定的类似物，其中脂质 A 中的糖苷磷酰基被 2-（膦酰氧基）乙基或羧甲基取代，已通过改进的不同途径通过常见的烯丙基糖苷中间体合成，其中 4-羟基被保护为苄基醚。从烯丙基 4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(三氯乙氧基羰基氨基)-D-吡喃葡萄糖苷开始，11 或 12 步的总产率超过 20%。这些合成的化学稳定类似物在人外周全血细胞中诱导白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α，其效力与天然型合成脂质 A 的效力相当。发现这两种类似物的活性比鲎的活性更强。自然型之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1377