6-methyl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one | 1488-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-methyl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one
• 英文别名: 6-Methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one
• CAS: 1488-98-8
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: JJVLJMHLDMRPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 S-三唑并[1,5-a]-S-三嗪-7(6H)-酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到6-methyl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5-a]三嗪衍生物抑制嗜酸性粒细胞增多的合成及其药理活性。

  摘要：

  在继续我们先前关于嗜酸性粒细胞增多抑制剂的工作时，我们合成了另外一系列抑制剂，包括5-氨基-1-[[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2,4-三唑衍生物和一系列新开发的抑制剂。 1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪衍生物。我们评估了它们对气道嗜酸性粒细胞模型的抑制活性，该模型是通过静脉内（iv）注射Sephadex颗粒诱导的。在三唑环的3位带有多个取代基的1,2,4-三唑系列中，例如2-呋喃基，吡啶基和苯氧基，没有一种衍生物具有与先前报道的化合物GCC-AP0341相当的活性，即5-氨基-3-（4-氯苯基）-1-[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2，4-三唑。在三唑并[1,5-a]三嗪系列中，2-（4-氯苯基）-6-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3，5-三嗪-7（6H）-硫酮（3h）具有很高的效力，口服时ID50值为0.3 mg / kg，与GCC-A

  DOI：

  10.1021/jm970759u

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Triazolo[1,5-<i>a</i>]triazine Derivatives Inhibiting Eosinophilia
  作者：Fumihiko Akahoshi、Shinji Takeda、Takehiro Okada、Masahiko Kajii、Hiroko Nishimura、Masanori Sugiura、Yoshihisa Inoue、Chikara Fukaya、Youichiro Naito、Takashi Imagawa、Norifumi Nakamura

  DOI：10.1021/jm970759u

  日期：1998.7.1

  )thiocarbonyl]-1H-1,2, 4-triazole. In the triazolo[1,5-a]triazine series, 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3, 5-triazine-7(6H)-thione (3h) was highly potent, and when given orally it had an ID50 value of 0.3 mg/kg, which is comparable to that of GCC-AP0341. The fact that the structure-activity relationship of these two series was quite similar suggests that a common substructure

  在继续我们先前关于嗜酸性粒细胞增多抑制剂的工作时，我们合成了另外一系列抑制剂，包括5-氨基-1-[[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2,4-三唑衍生物和一系列新开发的抑制剂。 1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪衍生物。我们评估了它们对气道嗜酸性粒细胞模型的抑制活性，该模型是通过静脉内（iv）注射Sephadex颗粒诱导的。在三唑环的3位带有多个取代基的1,2,4-三唑系列中，例如2-呋喃基，吡啶基和苯氧基，没有一种衍生物具有与先前报道的化合物GCC-AP0341相当的活性，即5-氨基-3-（4-氯苯基）-1-[（甲基氨基）硫代羰基] -1H-1,2，4-三唑。在三唑并[1,5-a]三嗪系列中，2-（4-氯苯基）-6-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a] -1,3，5-三嗪-7（6H）-硫酮（3h）具有很高的效力，口服时ID50值为0.3 mg / kg，与GCC-A