3-[[(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-(6-pyridin-2-ylpurin-9-yl)propan-2-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 1133471-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-(6-pyridin-2-ylpurin-9-yl)propan-2-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1133471-62-1
• 化学式: C₄₃H₄₈N₇O₅P
• 分子量: 773.872
• InChiKey: XIXPOHNSICLARV-GXSNHSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-(6-pyridin-2-ylpurin-9-yl)propan-2-ol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-[[(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-(6-pyridin-2-ylpurin-9-yl)propan-2-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  简化核酸GNA中的金属介导碱基配对†

  摘要：

  羟基吡啶酮在双链体GNA（乙二醇核酸）的背景下，已经研究了吡啶和嘧啶嘌呤的同碱基和异碱基对。从市售对映纯开始，仅需几个步骤就可以经济地合成用于GNA固相合成的亚磷酰胺缩水甘油。类似于它们在DNA中的行为，羟基吡啶酮和吡啶嘌呤均碱基对显示出金属依赖性碱基对，其中羟基吡啶酮碱基对表现出对铜（II）离子的偏爱，而吡啶并嘌呤对镍（II）离子的偏爱。但是，这些金属碱基对在GNA中显示出依赖于金属的配对稳定性和金属选择性的调节特性。最有趣的是，羟基吡啶酮均碱基对和羟基吡啶酮-吡啶嘌呤杂碱基对特别适合容纳在GNA双链体中，并形成铜（II）依赖性碱基对，与在同一位置的Watson-Crick A：T碱基对相比，在接近20°C和24的温度下，它们更稳定分别为℃。基于最近的金属-GNA双链体晶体结构，讨论了铜（II）-羟基吡啶酮均碱基对的结构。

  DOI：

  10.1039/b816142a

文献信息

• Metal-mediated base pairing within the simplified nucleic acid GNA
  作者：Mark K. Schlegel、Lilu Zhang、Nicholas Pagano、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b816142a

  日期：——

  Hydroxypyridone and pyridopurine homo- and hetero-base pairs have been investigated in the context of duplex GNA (glycol nucleic acid). Phosphoramidites for automated GNA solid phase synthesis were synthesized economically in a few steps starting from commercially available enantiopure glycidol. Similar to their behavior in DNA, the hydroxypyridone and pyridopurine homo-base pairs display a metal-dependent

  羟基吡啶酮在双链体GNA（乙二醇核酸）的背景下，已经研究了吡啶和嘧啶嘌呤的同碱基和异碱基对。从市售对映纯开始，仅需几个步骤就可以经济地合成用于GNA固相合成的亚磷酰胺缩水甘油。类似于它们在DNA中的行为，羟基吡啶酮和吡啶嘌呤均碱基对显示出金属依赖性碱基对，其中羟基吡啶酮碱基对表现出对铜（II）离子的偏爱，而吡啶并嘌呤对镍（II）离子的偏爱。但是，这些金属碱基对在GNA中显示出依赖于金属的配对稳定性和金属选择性的调节特性。最有趣的是，羟基吡啶酮均碱基对和羟基吡啶酮-吡啶嘌呤杂碱基对特别适合容纳在GNA双链体中，并形成铜（II）依赖性碱基对，与在同一位置的Watson-Crick A：T碱基对相比，在接近20°C和24的温度下，它们更稳定分别为℃。基于最近的金属-GNA双链体晶体结构，讨论了铜（II）-羟基吡啶酮均碱基对的结构。