5-(2-hydroxyethyl)-3-(1-phenylethyl)-1,3,5-thiadiazinane-2-thione | 1049745-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-3-(1-phenylethyl)-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
• CAS: 1049745-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 282.431
• InChiKey: ORFHPKCNPRJRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium n-methylbenzyl dithiocarbamate 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-3-(1-phenylethyl)-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新的3,5-二取代的四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪硫酮（THTT）衍生物系列：合成和有效的抗衰老活性

  摘要：

  合成了四个系列的杂环化合物，即四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪硫酮衍生物，收率良好至极佳，并筛选了它们对利什曼原虫（promastigotes）的体外抗菌活性。 与标准喷他idine（IC 50）相比，大多数化合物在IC 50 = 15.48–39.36μM范围内显示出显着的抗菌活性。 = 14.95μM）。构效关系表明，N-3和N-5取代基对杀菌活性具有关键作用。发现酯类似物（系列B）与酸性类似物相比，活性降低了1.5至5倍。还评估了对哺乳动物小鼠成纤维细胞3 T3细胞的细胞毒性，并在该酸及其酯类似物之间进行了比较。新开发的THTT酯衍生物的抗菌活性降低和毒性降低表明这些化合物可以用作生产有效抗菌酯前药的模板研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.045

文献信息

• Synthesis of New 3-Substituted-5-(2-hydroxyethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-l,3,5-thiadiazine-2-thione Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：Mostafa A. Hussein、Mohammed Hashem

  DOI：10.1002/ardp.200700195

  日期：2008.6

  purpose of this study is based upon design and synthesis of a new series of flexible molecules of 3,4,5,6‐tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione (THTT) derivatives depending upon incorporation of 2‐aminoethanol as a part of the polar moiety in this nucleus. Thirteen derivatives of 3‐substituted‐5‐(2‐hydroxyethyl)‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione were synthesized by reaction of the appropriate

  本研究的目的是基于 3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮 (THTT) 衍生物的一系列新柔性分子的设计和合成，具体取决于掺入的2-氨基乙醇作为该核中极性部分的一部分。3-取代-5-(2-羟乙基)-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮的13种衍生物通过适当的烷基、环烷基、芳烷基胺或甘氨酸与二硫化碳、甲醛和 2-氨基乙醇。使用光谱方法以及元素分析阐明了目标化合物的结构。对合成衍生物的代表进行了质谱研究。测试了标题化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。针对皮肤真菌、腐生真菌、植物病​​原真菌和拮抗真菌测试了体外抗真菌活性。在大多数情况下，与作为参考药物的氨苄青霉素或粘康唑相比，新合成的化合物 4-16 对一些受试生物的生长表现出相当大的抑制作用。此外，结果表明，N5-位的极性羟乙基和N3-位的亲脂性羟乙基对测试化合物的抗菌活性是必不可少的。
• Highly potent anti-inflammatory, analgesic and antioxidant activities of 3,5-disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine thiones
  作者：Nuzhat Arshad、Shumaila Jawaid、Jamshed Hashim、Irfan Ullah、Somia Gul、Aisha Aziz、Abdul Wadood、Alamzeb Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129068

  日期：2023.1

  Four series of tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones (series A and B including two novel enantiopure isomers), tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-6-thiones (series C) and N-3 ester derivatives of tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-6-thiones (series D) were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory, analgesic and anti-oxidant activities. These THTT analogues specially series D were first time

  四个系列的四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（A 系列和 B 系列包括两种新型对映纯异构体），四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-6-硫酮（C 系列） ) 和四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-6-硫酮的 N-3 酯衍生物（D 系列）被合成并评估了它们的抗炎、镇痛和抗氧化活性。这些 THTT 类似物特别是系列 D 首次检测了它们的体外抗炎、体内镇痛和抗氧化活性。其中亲脂性化合物（B 系列和 D 系列）被发现对 IC 50的抗炎评估具有很高的活性与标准药物布洛芬 IC 50  = 11.2 μM相比，值分别在 5.1–16.9 和 4.1–32.4 μM 之间。构效关系揭示了亲脂性取代基尤其是酯和正丙基对抑制炎症的重要性。分子对接研究表明，THTT的所有活性类似物都与COX-1酶活性位点的Arg120具有显着的结合关系，要么通过THTT核的C S部分，要么通过THTT核N-3处的C