4-Hydroxy-2-thien-2-yl-thieno<3,2-d>pyrimidin | 18678-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-thien-2-yl-thieno<3,2-d>pyrimidin
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one；2-thiophen-2-yl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 18678-18-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS₂
• mdl: MFCD18131591
• 分子量: 234.302
• InChiKey: GFESGQDULHILFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-thien-2-yl-thieno<3,2-d>pyrimidin 在 三氯氧磷 作用下， 生成 C₁₀H₅ClN₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 2: Design and synthesis of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  We describe herein the discovery and development of a series of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidines which are potent adenosine A(2A) receptor antagonists. These novel compounds show high degrees of selectivity against the human A(1), A(2B) and A(3) receptor sub-types. Moreover, a number of these compounds show promising activity in vivo, suggesting potential utility in the treatment of Parkinson's disease. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.076
• 作为产物：
  描述：

  3-(thiophene-2-carbonylamino)thiophene-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Hydroxy-2-thien-2-yl-thieno<3,2-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 2: Design and synthesis of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  We describe herein the discovery and development of a series of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidines which are potent adenosine A(2A) receptor antagonists. These novel compounds show high degrees of selectivity against the human A(1), A(2B) and A(3) receptor sub-types. Moreover, a number of these compounds show promising activity in vivo, suggesting potential utility in the treatment of Parkinson's disease. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.076

文献信息

• WO2008/92862
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ried,W.; Giesse,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 143 - 148
  作者：Ried,W.、Giesse,R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS EP4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DE EP4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008092862A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  [EN] The present invention relates to a compound of formula (I) including any stereochemical isomeric form thereof, wherein A represents a 5 or 6-membered aromatic optionally substituted heterocycle containing 1, 2 or 3 heteroatoms; ring E represents a partially saturated or aromatic 5-membered heterocycle wherein the dotted lines represent an optional double bond and wherein B, C and D each independently represent CH₂, CH, N, NH, S or O and F represents N or C, provided that the 5-membered ring contains 1, 2 or 3 heteroatoms; X represents a direct bond or C_1-4alkanediyl; Y represents N or CH; R¹ represents hydrogen or fluoro; R² represents hydrogen, halo, cyano, C_1-6alkyl, C_1-6alkyloxy, C_1-6alkylcarbonyl or C_1-6alkylcarbonylamino; R³ represents hydrogen, halo, C_1-6alkyl, C_1-6alkyloxy, cyano, nitro, amino or mono-or di(C_1-6alkyl)amino; n represents an integer of value 1, 2 or 3; a N-oxide thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a disease by activating the EP4 receptor.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) comprenant une forme isomère stéréo chimique quelconque de ce composé, un N-oxyde de celui-ci, un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ou un solvate de celui-ci. Dans cette formule, A représente un composé hétérocyclique aromatique éventuellement substitué à 5 ou 6 éléments contenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes; un noyau E représente un composé hétérocyclique à 5 éléments aromatique ou partiellement saturé, les lignes en pointillé représentant une liaison double facultative, B, C et D représentant chacun indépendamment CH₂, CH, N, NH, S ou O, et F représentant N ou C, à condition que le noyau à 5 éléments contienne 1, 2 ou 3 hétéroatomes; X représente représente une liaison directe ou C_1-4alkanédiyle; Y représente N ou CH; R¹ représente hydrogène ou fluoro; R² représente hydrogène, halo, cyano, C_1-6alkyle, C_1-6alkyloxy, C_1-6alkylcarbonyle ou C_1-6alkylcarbonylamino; R³ représente hydrogène, halo, C_1-6alkyle, C_1-6alkyloxy, cyano, nitro, amino ou mono- ou di(C_1-6alkyl)amino; n représente un nombre entier de valeur 1, 2 ou 3. Les composés précités sont utilisés pour traiter une maladie par activation du récepteur EP4.
• Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 2: Design and synthesis of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidine derivatives
  作者：Roger J. Gillespie、Ian A. Cliffe、Claire E. Dawson、Colin T. Dourish、Suneel Gaur、Paul R. Giles、Allan M. Jordan、Antony R. Knight、Anthony Lawrence、Joanne Lerpiniere、Anil Misra、Robert M. Pratt、Richard S. Todd、Rebecca Upton、Scott M. Weiss、Douglas S. Williamson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.076

  日期：2008.5

  We describe herein the discovery and development of a series of 4-arylthieno[3,2-d]pyrimidines which are potent adenosine A(2A) receptor antagonists. These novel compounds show high degrees of selectivity against the human A(1), A(2B) and A(3) receptor sub-types. Moreover, a number of these compounds show promising activity in vivo, suggesting potential utility in the treatment of Parkinson's disease. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.