Zolunicant, (-)- | 308123-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: Zolunicant, (-)-
• 英文别名: methyl (1S,17R,18S)-17-(2-methoxyethyl)-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 308123-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.5
• InChiKey: DTJQBBHYRQYDEG-JNBMDGLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zolunicant, (-)- 、 Noribogaine hydrochloride 生成 (1S,17R)-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR REDUCING TOLERANCE TO OPIOID ANALGESICS

  摘要：

  一种用于调节接受阿片类镇痛治疗的患者对阿片类镇痛剂的耐受性的方法，该方法包括在阿片类镇痛治疗期间中断或同时给予一定量的诺利波甲胺、诺利波甲胺衍生物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，以提供治疗性血清浓度的诺利波甲胺。在某些实施例中，治疗性平均血清浓度为50ng/mL至180ng/mL，该浓度足以使患者对阿片类镇痛剂重新敏感作为镇痛剂，同时在治疗期间维持QT间期小于约500ms。

  公开号：

  US20150258108A1
• 作为产物：
  描述：

  生成 Zolunicant, (-)-
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2001, 57, 2085-2094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ibogamine congeners
  申请人：Albany Medical College

  公开号：US06211360B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention is directed to compounds having formula (1), wherein n is from 0 to 8; R1 is CH2OH, CH(OH)R5, CH2OR5, CO2R5, C(O)NH2, C(I)NHR5, C(O)NR5R6, C(O)NHNH2, C(O)NHNHR5, C(O)NHNR5R6, C(O)NR5NH2, C(O)NR5NHR6, C(O)NR5NR6R7, C(O)NHNH(C(O)R5), C(O)NHNR5(C(O)R6) C(O)NR5NH(C(O)R6), C(O)NR5NR6(C(O)R7), CN, or C(O)R5; R2 is H, unsubstituted or substituted alkyl, YH, YR8, YC(O)R8, C(O)YR8, C(O)NH2, C(O)NHR8, C(O)NR8R9, NH2, NHR8, NR8R9, NHC(O)R8, or NR8C(O)R9; R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of H, halogens, unsubstituted or substituted alkyl, OH, OR10, NH2, NHR10, NR10R11, NHC(O)R10, or NR10C(O)R11; R5, R6, R7, R8, R9, R10, and R11 are the same or different and are selected from the group consisting of unsubstituted alkyl and substituted alkyl and substituted alkyl; R12 is selected from the group consisting of J, unsubstituted alkyl, and substituted alkyl; and Y is O or S; provided that when n is O, R2 is selected from the group consisting of H, substituted alkyl, and unsubstituted alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in the treatment of subjects addicted to opiates and stimulants and have reduced side effects relative to other ibogamine congeners.

  本发明涉及具有公式（1）的化合物，其中n为0到8；R1为CH2OH，CH（OH）R5，CH2OR5，CO2R5，C（O）NH2，C（I）NHR5，C（O）NR5R6，C（O）NHNH2，C（O）NHNHR5，C（O）NHNR5R6，C（O）NR5NH2，C（O）NR5NHR6，C（O）NR5NR6R7，C（O）NHNH（C（O）R5），C（O）NHNR5（C（O）R6），C（O）NR5NH（C（O）R6），C（O）NR5NR6（C（O）R7），CN或C（O）R5；R2为H，未取代或取代的烷基，YH，YR8，YC（O）R8，C（O）YR8，C（O）NH2，C（O）NHR8，C（O）NR8R9，NH2，NHR8，NR8R9，NHC（O）R8或NR8C（O）R9；R3和R4相同或不同，并选择自H，卤素，未取代或取代的烷基，OH，OR10，NH2，NHR10，NR10R11，NHC（O）R10或NR10C（O）R11的群组中；R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11相同或不同，并选择自未取代的烷基和取代的烷基和取代的烷基的群组中；R12选择自J，未取代的烷基和取代的烷基的群组中；Y为O或S；前提是当n为0时，R2选择自H，取代烷基和未取代烷基的群组中；以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗对阿片类和兴奋剂上瘾的受试者方面是有用的，并且相对于其他伊博加明同系物具有减少的副作用。