2-(2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexylidene)vinyl acetate 4-monoethylene ketal | 1193778-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-(2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexylidene)vinyl acetate 4-monoethylene ketal
• CAS: 1193778-87-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: QAEJQETZUCAMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexylidene)vinyl acetate 4-monoethylene ketal 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(2'-Oxo-3'-trimethylsilylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-1,4,5,6,6a,7,9,10-octahydrobenzo[h]azulene]-1'-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenol 酯的环羰基化制备乙酰氧基 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones

  摘要：

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。

  DOI：

  10.1021/jo901459t
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexyl acetate ethylene ketal 在 gold(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-(2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexylidene)vinyl acetate 4-monoethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenol 酯的环羰基化制备乙酰氧基 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones

  摘要：

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。

  DOI：

  10.1021/jo901459t